Ароматические альдегиды и кетоны

Основные химические реакции

Непредельные альдегиды и кетоны

Простейший представитель акролеин,

двойная связь в котором активирована карбо-

нильной группой.

Как видно из схемы, реакции могут протекать и по двойной связи и по карбонильной группе

Альдегиды с карбонильной группой:

- в ядре - в боковой цепи

бензойный альдегид фенилуксусный альдегид

(бензальдегид) (фенилацетальдегид)

Ароматические альдегидыс карбонильной группой в ядре по своей активности очень напоминают альдегиды алифатического ряда. Они легко окисляются, участвуют в реакциях присоединения, замещения и т. д.

Но в отличие от алифатических альдегидов не вступают в реакции альдольной конденсации, так как у них альдегидная группа не связана с активной метильной или метиленовой группой.

Одна из особенностей ароматических альдегидов – самопроизвольное окисление ки­слородом воздуха до кислот:

бензойный альдегид бензойная кислота

Окисление протекает по цепному радикальному механизму, катализируется светом или солями некоторых металлов (например, Fe).

При электрофильном замещении альдегидная группа направляет заместители в мета-положение.

Ароматические альдегиды с группой в боковой цепи проявляют свойства алифатических альдегидов.

Кетоны

1. Дифенилкетоны (бензофенон) – карбонильная группа связана с двумя ароматическими радикалами

2. Метилфенилкетон (ацетофенон) – карбонильная группа связана с ароматическими и алифатическими радикалами

Ароматические кетоны отличаются от кетонов алифатических меньшей реакционной способностью. Например: они не реагируют с гидросульфитом натрия (NaHS0₃).

Более подробно свойства альдегидов и кетонов следует изучить по учебнику Петрова А.А. самостоятельно.

Дата добавления: 2014-12-26