Кислотные свойства

Ароматические карбоновые кислоты

Карбоксильная группа может быть связана с углеродом бензольного кольца или с угле­родом боковой цепи:

Бензойная кислота Фенилуксусная кислота

По своим свойствам ароматические кислоты идентичны алифатическим; они также об­разуют ангидриды, галогенангидриды, амиды, эфиры, нитрилы и другие производные (см. учебник Петрова А.А.)

В водных растворах бензойная кислота диссоциирует с образованием стабильного аниона С₆Н₅СОО^- и протона Н⁺

Сравним константы диссоциации кислот:

Муравьиная	НСООН	2,14 x 10^-4
Уксусная	СНзСООН	1,76 x 10^-5
Бензойная	С6Н5СООН	6,6 x 10^-5
Угольная	Н2С03	4,4 x 10^-7
Фосфорная	Н3Р04	7,6 х 10^-3

Из таблицы видно, что бензойная кислота, как и алифатические карбоновые кислоты, слабее минеральных, но сильнее угольной. По степени диссоциации бензойная кислота превосходит уксусную. На константу диссоциации оказывает большое влияние присутствие в кольце заместителя. Например:

Вывод: электроноакцепторной заместитель -NО₂ в орто- и пара- положениях увеличивает кислотность. Это объясняется тем, что -NО₂ оттягивает электронную плотность из кольца, смещение электронной плотности в карбоксильной группе происходит таким образом, что связь О–Н ослабевает и растетподвижность кислотного протона.

Дата добавления: 2014-12-26