Нитросоединения. Нитросоединения алифатического ряда R - NО2

Нитросоединения алифатического ряда R - NО₂

Нитросоединения –производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на одну или несколько нитрогрупп.

Нитросоединения

Первичные Вторичные Третичные

При рассмотрении строения нитрогруппы необходимо обратить внимание на то, что обе связи в нитрогруппе (N - О) имеют одинаковое межъядерное расстояние. Отрицательный заряд равномерно распределен между атомами кислорода.

Схематически это можно отразить следующим образом:

Нитрогруппа, обладая сильным акцепторным свойством, придаёт нитросоединениям особые химические свойства.

Как в альдегидах и кетонах, смещение электронной плотности к группе - NO₂ приводит к увеличению подвижности атомов водорода в α положении. Подвижностью атомов водорода обусловлено существование двух таутомерных форм первичных и вторичных нитросоединений (третичные не обладают этими свойствами, так как нет подвижного атома Н в α положении).

За счёт подвижного атома водорода в α положении могут идти реакции с азотистой кислотой с образованием окрашенных солей, что позволяет использовать эту реакцию для качественного обнаружения первичных и вторичных нитросоединений:

Псевдонитролы в растворах и расплавах окрашены в синий или зеленовато - синий цвет, соли - бирюзового цвета.

Дата добавления: 2014-12-26