Реакция диазотирования

Диазосоединения

Ароматические диазосоединения - вещества, содержащие азогруппу ––N=N–, связанную одновременно с ароматическим радика- лом и остатком сильной кислоты (чаще с галогеном) или гидроксилом.

Важнейшие представители этого класса

соли диазония – хлорид фенилдиазония

(солянокислый фенилдиазония).

Механизм реакции можно представить следующим образом:

в водном растворе азотистая кислота в сильно кислой среде образует несколько диазотирующих электронных агентов:

При взаимодействии с анилином нитрозамин превращается в свою таутомерную форму диазогидрат, который при действии кислоты переходит в соль диазония.

Скорость процесса определяет стадия присоединения электрофильной частицы.

В зависимости от рН среды диазосоединения существует в двух таутомерных формах: в кислой среде — в виде солей диазония, в щелочной — диазогидрата.

Диазогидраты, в свою очередь, в зависимости от рН среды также могут существовать в двух разных таутомерных формах:

Слабощелочная Сильнощелочная

Дата добавления: 2014-12-26