Донорный заместитель увеличивает основность

Электронная плотность в кольце увеличивается за счет мезомерного эффекта сопряжения электронов кислородного атома ОН–группы с кольцом, это приводит к тому, что сопряжение свободных электоронов атома азота в NН₂– группе с кольцом уменьшается, способность притянуть протон, а следовательно основность увеличивается.

Реакции электрофильного замещения (S_Е)

Ароматические амины легко вступают в реакции нитрования, галогенирования, сульфирования, т.к. NH₂– группа является заместителем 1 рода (орто- и пара- ориентант).

Однако, в кислой среде аминогруппа переходит в аммонийную группу, которая является уже ориентантом II рода и направляет электрофилъную частицу Е⁺ в мета-положение:

Для получения о – и n - изомеров необходимо провести "защиту" аминогруппы, в основе которой лежит реакция ацилирования:

Галогенирование анилина свободными галогенами обычно также дает смесь продуктов различной степени замещения и сопровождения окислением. Поэтому галогенируют не сами амины, а их ацильные производные:

Сульфирование

Сульфаниловая кислота - соединение с 2 различными функциональными группами (NH₂ - основные свойства, SO₂OH - кислые).

Поэтому это соединение существует

в виде внутренней соли:

Дата добавления: 2014-12-26