Ароматические спирты

Влияние заместителей на кислотные свойства фенолов

Кислотность зависит от характера заместителя, стоящего в кольце. Электроноакцепторные группы (-NO₂,-SO₃H)усиливают кислотные свойства.

За счет мезомерного и индукционного эффектов, NO₂ группа оттягивает электроны из кольца. Поэтому сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода с р- электронами бензольного кольца увеличивается, связь О–Н ослабевает еще больше, и кислотность растет. Например, пикриновая кислота (5) близка по силе к минеральной Н₃РО₄ (Кдис -7.6х10^-3).

Это производные ароматических углеводородов, в которых гидроксил связан с уг­леродом боковой цепи.

По химическим свойствам они похожи на предельные алифатические спирты. В от­личие от фенолов они не реагируют со щелочами, но образуют алкоголяты со щелочными металлами (как и спирты жирного ряда):

Особые свойства:

— у α-спиртов —ОН группы легко замещается галогеном:

— β-спирты легко теряют воду:

Дата добавления: 2014-12-26