Способы получения

Амиды

Функциональная группа амидов карбоновых кислот состоит из карбонильной группы, сопряженной с аминогруппой. Различают первичные амиды, в которых у атома азота имеются два атома водорода, вторичные амиды, имеющие при атоме азота один углеводородный остаток, и третичные амиды, в молекуле которых атом азота связан с двумя углеводородными остатками.

Названия амидов карбоновых кислот образуют из названия соответствующих карбоновых кислот заменой суффикса – овая кислота на суффикс – амид, указывая в начале названия углеводородные остатки при атоме азота, если они имеются, например:

пропанамид (амид пропановой кислоты)

N-этилбензамид (этиламид бензойной кислоты)

N-фенилацетамид (фениламид уксусной кислоты, ацетанилид)

N,N-диметилформамид (диметиламид муравьиной кислоты)

Первичные амиды получают ацилированием аммиака, при ацилировании первичных аминов получают вторичные амиды, а из вторичных аминов получают третичные амиды. В качестве ацилирующих агентов могут использоваться как карбоновые кислоты, так и их производные – ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры.

При ацилировании карбоновыми кислотами первоначально в результате кислотно-основного взаимодействия образуются соли, которые при нагревании теряют молекулу воды и превращаются в амиды.

При ацилировании аммиака или аминов галогенангидридами карбоновых кислот необходим избыток аммиака или амина или какое-либо другое основание для нейтрализации выделяющегося в процессе замещения галогеноводорода. Так, например, при взаимодействии анилина с ацетилхлоридом в присутствии едкого натра получается N-фенилацетамид (ацетанилид).

Для получения первичных амидов может быть использована также реакция частичного гидролиза нитрилов, катализируемая кислотами.

Дата добавления: 2015-03-31