Способы получения. Дикарбоновые кислоты

Дикарбоновые кислоты

К дикарбоновым кислотам относятся производные углеводородов, в молекулах которых находятся две карбоксильные группы. Дикарбоновые кислоты бывают насыщенные, ненасыщенные и ароматические. Многие из них имеют тривиальные названия.

НООССООН этандиовая, или щавелевая кислота

НООССН₂СООН пропандиовая, или малоновая кислота

НООССН₂СН₂СООН бутандиовая, или янтарная кислота

НООССН₂СН₂СН₂СООН пентандиовая, или глутаровая кислота

НООССН₂СН₂СН₂СН₂СООН гександиовая, или адипиновая кислота

транс -2-бутендиовая, цис -2-бутендиовая,

или фумаровая кислота или малеиновая кислота

1,2-бензолдикарбоновая, 1,3-бензолдикарбоновая, 1,4-бензолдикарбоновая,

или фталевая кислота или изофталевая кислота или терефталевая кислота

Для создания двух карбоксильных групп в молекулах дикарбоновых кислот можно использовать практически все способы получения карбоновых кислот, рассмотренные ранее. Так, дикарбоновые кислоты можно получать гидролизом цианокарбоновых кислот (мононитрилов дикарбоновых кислот) или динитрилов дикарбоновых кислот. Например, малоновая кислота может быть получена из уксусной кислоты следующей цепочкой превращений:

Хлорирование уксусной кислоты в присутствии красного фосфора прифодит к образованию хлоруксусной кислоты, взаимодействие которой с цианидом калия с целью нуклеофильного замещения атома хлора на цианогруппу дает калиевую соль цианоуксусной кислоты. Последнюю кислотным гидролизом превращают в малоновую кислоту.

Из акриловой кислоты практически аналогично можно синтезировать янтарную кислоту.

Используются для получения дикарбоновых кислот и реакции окисления, известные как способы получения монокарбоновых кислот, такие как окисление первичных спиртов, альдегидов и кетонов. Так, например, при окислении таких диолов как этиленгликоль и 1,4-бутандиол получаются щавелевая и янтарная кислоты, соответственно, а окислением циклогексанола или циклогексанона концентрированной азотной кислотой синтезируют адипиновую кислоту.

Окислением бензола и нафталина получают малеиновую и фталевую кислоты или их ангидриды.

Кроме того, все бензолдикарбоновые кислоты можно получить окислением соответствующих ксилолов перманганатом калия, например, терефталевую кислоту – окислением пара-ксилола.

Дата добавления: 2015-03-31