Способы получения. Ненасыщенные карбоновые кислоты

Ненасыщенные карбоновые кислоты

Ненасыщенные карбоновые кислоты подразделяются на несопряженные и сопряженные. В сопряженных, или α,β-ненасыщенных карбоновых кислотах двойная связь сопряжена с карбоксильной группой, например:

2-пропеновая (акриловая) кислота 2-бутеновая (кротоновая) кислота

2-метилпропеновая (метакриловая) кислота

3-фенилпропеновая (коричная) кислота

Наибольшее практическое значение среди α,β-ненасыщенных карбоновых кислот имеют акриловая и метакриловая кислоты.

Акриловую кислоту и ее важнейшие производные – акрилонитрил, акриламид – получают на основе простейших ненасыщенных углеводородов – ацетилена, этилена и пропилена:

¨ при присоединении к ацетилену циановодорода образуется нитрил акриловой кислоты (акрилонитрил), который сам является важным промышленным продуктом и при гидролизе которого могут быть получены акриламид и акриловая кислота:

¨ образующийся при взаимодействии этилена с хлором в воде этиленхлоргидрин взаимодействием с цианидом калия превращают в этиленциангидрин, который одновременно дегидратируют и гидролизуют при нагревании с водной серной кислотой до акриловой кислоты:

¨ окислением пропилена на различных катализаторах (например, ванадиевых или молибденовых) получают акриловую кислоту (через стадию образования акролеина);

¨ окислительным аммонолизом пропилена на различных катализаторах получают акрилонитрил, который может быть превращен в акриламид и акриловую кислоту:

Метакриловую кислоту и ее производные – нитрил, амид, сложные эфиры – получают из ацетона через его циангидрин по следующей схеме:

Дата добавления: 2015-03-31