Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук

Реакционная способность диеновых углеводородов в реакциях присоединения.

Получение диеновых углеводородов

Диеновые углеводороды. Электронное строение. Методы получения.

Сходства и различия в химических свойствах алкенов и алкинов.

1)π-Электроны более короткой тройной связи прочнее

удерживаются ядрами атомов углерода и обладают мень-

шей поляризуемостью (подвижностью). Поэтому реакции

электрофильного присоединения к алкинам протекают

медленнее, чем к алкенам.

2)π-Электронное облако тройной связи сосредоточено

в основном в межъядерном пространстве и в меньшей

степени экранирует ядра углеродных атомов с внешней

стороны. Следствием этого является доступность ядер

углерода при атаке нуклеофильными реагентами и способ-

ность алкинов вступать в реакции нуклеофильного

присоединения.

3)Связь атома водорода с углеродом в sp -гибридизованном

состоянии значительно более полярна по сравнению с

С–Н-связями в алканах и алкенах.

две двойные углерод- углеродные связи. Об. формула СnН2n-2. Названия диеновых углеводородов производят от названий предельных углеводородов, заменяя окончание на -диен. Цифрами указывается положение двойных связей в цепи. По международной номенклатуре название - алкадиены. Важнейшее значение имеют диены, в которых двойные связи разделены одной σ-связью, - сопряженные диены.

1) наиболее важный - бутадиен - получают при пропускании паров этилового спирта над катализатором (способ

Лебедева):

2СН3-СН2ОН →СН2=СН-СН=СН2+ Н2+ 2Н2О

2) Наиболее перспективным промышленным способом получения бутадиена является каталитическое дегидрирование бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

СН3-СН2-СН2-СН3 → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2

3) Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен.

Особенности строения и реакционная способность диеновых углеводородов зависят от взаимного расположения двойных связей. Если двойные связи удалены друг от Друга (изолированые, или несопряженные), то свойства таких соединений не отличаются от свойств алкенов. Соединения, в которых двойные связи располагаются рядом (кумулированные), называют кумуленами или алленами. Центральный атом углерода в алленах участвует в образовании сразу двух двойных связей и находится в sp-гибридном состоянии. Двойные связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Каучуки - эластичные полимерные материалы, из которых путем специальной обработки (вулканизации) получают резину. Из каучуков изготовляют шины для автотранспорта, самолетов, велосипедов; каучуки применяют для электроизоляции, а также в производстве промышленных товаров и медицинских приборов.

1. Натуральный (природный) каучук представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород, молекулы которого содержат большое количество двойных связей; состав его может быть выражен формулой (С5Н8)n, (где n составляет от 1000 до 3000); Чтобы придать изготовляемым из каучука изделиям необходимую прочность и пластичность, каучук подвергают вулканизации -вводят в него серу и затем нагревают.

2)По способу, предложенному С.В.Лебедевым (1932), исходным материалом для производства синтетического каучука (СК) служит непредельный углеводород бутадиен, или дивинил, который полимеризуется подобно изопрену.

Дата добавления: 2015-04-24