Физические свойства. Гомологический ряд алкенов

Гомологический ряд алкенов

Реакции разложения

Реакции перегруппировки (изомеризация)

Реакции отщепления (дегидрирование)

а) C_nH_2n+2 ^{t˚С, Ni или Pd} → C_nH_2n + H₂

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

2CH₄ ^1500°С → C₂H₂ + 3H₂

н- алкан ^{AlCl3, t°С} → изоалкан

4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

C_nH_2n+2 + O₂ ^t°С → nCO₂ + (n+1)H₂O

Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

V(CH₄): V(O₂) = 1: 2

V(CH₄): V(воздуха) = 1: 10

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

C₁₀H₂₂ ^t°С → C₅H₁₂ + C₅H₁₀

алкан алкен

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,

продукты – С и Н₂:

СH₄ ^1000°С → C + 2H₂

в) Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н₂)

CH₄ + H₂O ^{800˚C, Ni} → СО + 3Н₂

Вопрос № 3. Непредельные углеводороды с одной двойной связью (алкены). Общая формула. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Электронное и пространственное строение на примере молекулы этилена (тип гибридизации, образование σ- и π- связи)

Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужилхлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n

СnH2n алкен	Названия, суффикс ЕН, ИЛЕН
C2Н4	этен, этилен
C3H6	пропен
C4H8	бутен
C5H10	пентен
C6H12	гексен

Гомологи:

СH₂=CH₂ этен

СH₂=CH-CH₃ пропен

СH₂=CH-CH₂-CH₃ бутен-1

СH₂=CH-CH₂-CH₂-СН₃ пентен-1

Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.

С₂ – С₄ (газы)

С₅ – С₁₇ (жидкости)

С₁₈ – (твёрдые)

· Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.)

· Легче воды

· С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются

3. Простейшим алкеном является этилен - C₂H₄

Структурная и электронная формулы этилена имеют вид:

В молекуле этилена подвергаются гибридизации одна s - и две p -орбитали атомов C (sp ²-гибридизация).

Таким образом, каждый атом C имеет по три гибридных орбитали и по одной негибридной p -орбитали. Две из гибридных орбиталей атомов C взаимно перекрываются и образуют между атомами C

σ - связь. Остальные четыре гибридных орбитали атомов C перекрываются в той же плоскости с четырьмя s -орбиталями атомов H и также образуют четыре σ - связь. Две негибридные p -орбитали атомов C взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ - связь, т.е. образуется одна П - связь.

По своей природе П - связь резко отличается от σ - связь; П - связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы. Под действием реагентов П - связь легко разрывается.

Молекула этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм.

Запомните! SP² –гибридизация: 1) Плоское тригональное строение 2) Угол – HCH - 120° 3) Длина (-С=С-) связи – 0,134 нм 4) Связи - σ, П 5) Невозможно вращение относительно (-С=С-) связи

Если атомы соединены двойной связью, то их вращение невозможно без того, чтобы электронные облака П - связь не разомкнулись.

Дата добавления: 2015-04-24