Получение в лаборатории

Получение в промышленности

Номенклатура

Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь.

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

(Н₂С=СН—) винил или этенил

(Н₂С=CН—СН₂) аллил

Вопрос № 4. Этилен. Получение (крекинг алканов, дегидрирование алканов, гидрирование алкинов, дегидратация спиртов, дегидрогенирование моногалогеналканов (правило Зайцева), дегалогенирование дигалогеналканов), физические свойства. Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, реакции полимеризации, горение)

  1. Крекинг алканов: Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена-2) с соотношением олефинов ≈ 3,5: 5: 1,5 соответственно.   C_nH_2n+2 ^{t, (400-700)} → C_nH_2n+2 + C_nH_2n алкан алкен  

  2. Дегидрирование алканов:   C_nH_2n+2 ^{t, kat-Ni или (Cr2O3)}→ C_nH_2n +H₂  

  3. Гидрирование алкинов:   C_nH_2n-2 + H₂ ^{t, kat-(Pt или Pd, Ni)} → C_nH_2n  

  1. Дегидратация* спиртов:   R-CH₂-CH₂-OH ^{t>140°C, H2SO4(конц.)}→ R-CH=CH₂ + H₂O   *Правило А. М. Зайцева: Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного (гидрированного) атома углерода.    

  2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов(по правилу Зайцева):   R-CH₂-CH₂-Г +NaOH ^{спиртовой раствор, t}→ R-CH=CH₂+NaГ+H₂O  

  3. Дегалогенирование дигалогеналканов:   R-CH-CH₂ + Zn ^{t, спирт. раствор} → R-CH=CH₂ + ZnГ₂ │ │ Г Г  

Применение
Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.

Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C₅H₁₀ (амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С₁₈Н₃₆ — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис -изомеров выше, чем транс -изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Дата добавления: 2015-04-24