Получение циклоалканов

Химические свойства

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения.

Реакции горения:

C_nH_2n + 3n/2O₂ - ^t → nCO₂ + nH₂O +Q

Малые циклы (n=3,4)

Реакции присоединения – сходство с алкенами.   1) Галогенирование:   C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂ циклопропан 1,3-дибромпропан   2) Гидрирование:   C₄H₈ + H₂ - ^{t,Ni или Pt} → C₄H₁₀ циклобутан бутан   3) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова):   C₃H₆ + HI → CH₃-CH₂-CH₂I 1- йодпропан

Обычные циклы (n=5-7)

Реакции замещения – сходство с алканами.   1) Галогенирование:   C₆H₁₂ + Br₂ - ^t → C₆H₁₁Br + HBr бромциклогексан Реакции отщепления – дегидрирования циклогексана (р. Зелинского-Казанского): C₆H₁₂ - ^{t=300˚С,Pt,Pd}→ C₆H₆ + 3H₂ бензол

В промышленности

  1) Из нефти (пяти- и шестичленных) Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С₅ - С₇. 2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование:   C₆H₆ + H₂ -^t,p,Ni→ C₆H₁₂    

В лаборатории

  Из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца):   Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br + Mg - ^t → MgBr₂ + C₃H₆ или Cl-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-Cl + 2Na → 2NaCl + C₄H₈    

Дата добавления: 2015-04-24