П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом

План

Тема: Лікарські засоби на основі гетероциклічних сполук

Позааудиторна самостійна робота № 22

ІІІ рівень

ІІ рівень

І рівень

Методичні рекомендації

1. Скласти опорний конспект опрацьованого матеріалу.

2.При опрацюванні матеріалу скласти порівняльну таблицю будови крохмалю і глюкози:

Ознака для порівняння	Крохмаль	Целюлоза
Молекулярна маса
Склад структурних ланок
Будова молекул
Формула

Запитання для самоперевірки:

1. Яка ознака лежить в основі класифікації вуглеводів?

2. Що спільного і що відмінного у структурі глюкози і фруктози?

3. Що таке дисахариди? Які ізомери сахарози вам відомі?

Тести для самоконтролю

1. Серед наведених формул вказати формули вуглеводів, які належать до моносахаридів:

а) С₁₂Н₂₂О₁₁; б) С₅Н₁₀О₅;

в) (С₆Н₁₀О₅)_n; г) С₆Н₁₂О₆.

2. Який компонент крохмалю має лінійну будову молекул:

а) лактоза; б) глікоген;

в) амілоза; г) амілопектин.

3. Вказати формулу дезоксирибози:

а) С₅Н₁₀О₅ б) С₆Н₁₂О₆;

в) С₅Н₁₀О₄; г) С₄Н₈О₄.

4. Який із дисахаридів міститься в коров’ячому молоці:

а) мальтоза; б) лактоза;

в) сахароза; г) целюлоза.

5. Який із дисахаридів складається лише із залишків - глюкози:

а) сахароза; б) мальтоза;

в) лактоза; в) фруктоза.

6. Обчислити масу амілози яка міститься в 500 г крохмалю.

7. На основі структурної формули глюкози спрогнозувати її можливі хімічні властивості.

1.Ізомерія і номенклатура гетероциклічних сполук.

2. Поняття про алкалоїди, їх використання в медицині.

3. Медико – біологічне значення похідних п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом.

4. Медико – біологічне значення похідних п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами.

5. Лікарські засоби на основі шестичленних гетероциклів.

Час виконання: 1 година

Мета роботи: ознайомитися із лікарськими засобами на основі гетероциклічних сполук.

Гетероциклічними називаються сполуки, які містять кільця (цикли), в утворенні яких, крім атомів Карбону, беруть участь і атоми інших елементів. Атоми, які, крім Карбону, входять до складу гетероциклу, називаються гетероатомами. Найчастіше в складі гетероциклів наявні атоми Оксигену, Нітрогену та Сульфуру.

Найважливіші та найцікавіші ароматичні гетеро цикли. Саме назва цих гетероциклів вказує, що вони мають ароматичні властивості, особливу електронну будову.

Для більшості гетероциклічних сполук вживаються тривіальні назви. Іноді користуються і систематичною номенклатурою IUPAC, основні правила якої для гетероциклів можна сформулювати так.

Природа гетероатома вказується префіксами окса - (для Оксигену), тіа - (для Сульфуру) і аза - (для Нітрогену); розмір циклу вказується закінченням -ол (для п’ятичленних циклів) та - ин (для шестичленних циклів).

Префікси діокса -, дитіо, діаза- означають два гетероатоми. Якщо наявні два або більше різних гетеро атомів, то вони перелічуються за старшинством: Оксиген > Сульфур > Нітроген.

Алкалоїдами називають групу складних за своєю будовою природних органічних сполук. Більшість алкалоїдів належить до нітрогеновмісних гетероциклічних сполук. У великих кількостях і при систематичному вживанні вони часто є сильними отрутами, в малих кількостях широко використовуються в якості лікарських препаратів.

Простішими пятичленними гетероциклами з одним гетероатомом є пірол фуран, тіофен і пірол:

Серед похідних фурану найбільше значення має альдегід фурфурол.

Нітропохідні фурфуролу застосовуються в медицині. Найбільш відомі препарати фурацилін, фуразолідон, фурадонін, які мають бактерицидну дію.

Фурацилін успішно використовують для лікування дизентерії, черевного тифу, дифтерії, у хірургії для промивання ран.

Важливими природними сполуками, які містять тіофенове кільце, є і - біотини (вітамін Н), біоцитин:

Біотин сприяє нормальному росту організму, але для людини проблема додаткового одержання вітаміну Н не є дуже важливою, оскільки організм людини виробляє біотину в десять разів більше, ніж потрібно. Однак, вітамін Н бере участь у пуриновому синтезі і тому має велике значення для процесів життєдіяльності.

Сполуки, які містять у своєму складі пірольне кільце широко розповсюджені в тваринному та рослинному світі. Значна кількість таких сполук містить невеликий набір типових молекул – блоків, які перебувають (між собою) у різних комбінаціях і зазнають різних перетворень.

Такими молекулами – блоками є порфіринові структури, основу яких складає скелет порфіну, шістнадцятичленного циклу, побудованого з чотирьох пірольних кілець.

Заміщені порфіни називаються порфіринами. Їх надзвичайно велике біологічне значення визначається природою йонів металу, які, заміщуючи Гідроген біля атома Нітрогену, утворюють складні комплекси

:Особливо важливими похідними піролу є пігменти крові та зелених рослин. Гемоглобін крові при гідролізі розпадається на протеїн – глобін і небілкову речовину – гемін. В молекулі геміну міститься чотири ядра піролу, сполучені метинними (СН ) групами

Хлорофіл – зелений пігмент листків – за структурною формулою дуже близький до геміну. Так само, як і в геміну, в його молекулі є по чотири пірольні ядра і атом металу (Феруму – в геміні і Магнію – в хлорофілі).

Вітамін В₁₂ є дуже складним кобальтовим комплексом порфіринової структури. Він відіграє істотну роль у запобіганні виникненню злоякісних пухлин.

Похідне піролу – вінілпіролідон утворює полімер з молекулярною масою біля 40 000, його водні розчини використовують в медицині як замінник плазми крові. Цей препарат має такі переваги перед консервованою кров’ю як незалежність від групи крові і можливість зберігання без охолодження.

Похідні індолу мають велике біологічне значення. У 1952 році з кореня рослини раувольфії було виділено алкалоїд резерпін. Резерпін – це складна сполука, скелет його молекули складається з 5 циклів і містить 19 атомів Карбону і два атоми Нітрогену, з яких один належить індольному ядру:

Резерпін має важливе значення як гіпотензивний і седативний (заспокійливий) засіб, який діє на центральну нервову систему, ним користуються для лікування гіпертонії і деяких психічних захворювань.

Важливою амінокислотою, яка є похідним індолу, є триптофан.

В казеїні молока міститься 1,85% триптофану. Тваринний організм не може сам синтезувати триптофан, тому до складу їжі повинні входити білки, які містять цю незамінну амінокислоту. В організмі тварин і людини з триптофану утворюються два гормони: серотонін і меланін. Серотонін – гормон, який певною мірою відповідає за психічну діяльність людини:

Мелатонін бере участь у регулюванні зміни денного і нічного ритму фізіологічних функцій.

Дата добавления: 2015-05-23