Одержання ацететилового естеру

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 7

1. ТЕМА: Похідні карбонових кислот.

2. МЕТА: Вивчення властивостей ангідридів, естерів, мила.

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Натрію ацетат (плавлений).

3.2 Етиловий спирт, H₂SO₄ (ρ =1.84 г/см³),їдкий натр 2н.

3.3 Оцтовий і фталевий ангідриди.

3.4 Мило(тверде), мило концентрований розчин, сульфатна кислота 2н р-н, фенолфталеїн 1%-ий спирт. р-н.

3.5 CaCl₂ 0,1 н р-н.

4. Порядок проведення роботи:

4.1.1. Хід роботи: в суху пробірку кладуть трошки зневодненого порошку натрію ацетату (висота шару 1 – 1,5 мм) і 3 краплі етилового спирту. Додають 2 краплі сульфатної кислоти і обережно нагрівають над полум’ям пальника.

4.1.2. Спостереження: з’являється характерний свіжий запах ацететилового естеру.

4.1.3. Хімізм реакцій:

О O

R – С + Н₂SO₄ → R – C + NaHSO₄

ONa OH

О Н⁺ О

R – С + R^’ – ОН D R – С + Н₂О

OН ОR

О О

СН₃ – С + С₂Н₅ОН D СН₃ – С + Н₂О

ОН ОС₂Н₅

4.1.4. Висновок: важливим способом отримання складних еcтерів є взаємодія карбонових кислот із спиртами, каталізатором є сульфатна кислота.

4.2. Взаємодія оцтового ангідриду з водою.

4.2.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 5 крапель води, 2 краплі оцтового ангідриду і збовтують. Оцтовий ангідрид у воді не розчиняється. Обережно нагрівають вміст пробірки на полум’ї пальника.

4.2.2. Спостереження: до нагрівання оцтовий ангідрид у воді не розчиняється, тому після відстоювання суміш розшаровується – оцтовий ангідрид утворює нижній шар, а після нагрівання рідина стає однорідною. О

4.2.3.Хімізм реакцій: СН₃ –С О

О + НОН → 2СН₃ – С

СН₃ –С ОН

О

4.2.4. Висновок: ангідриди реагують з водою тільки при нагріванні.

4.3. Взаємодія оцтового ангідриду з лугом.

4.3.1. Хід роботи: поміщаємо в пробірку 5 крапель води, додаємо 2 краплі оцтового ангідриду і 2 краплі розчину їдкого натру. Енергійно збовтуємо.

4.3.2. Спостереження: утворився однорідний розчин.

4.3.3. Хімізм реакцій:

О

СН₃ – С O

О + 2NaOH → 2CH₃ – C + H₂O

СН₃ – С ONa

О

4.3.4. Висновок: з лугами реакція йде краще.

4.4. Одержання фенолфталеїну.

4.4.1. Хід роботи: в суху пробірку поміщають декілька кристалів фталевого ангідриду і 3 краплі рідкого фенолу, додають 1 краплю Н₂SO₄. Вміст пробірки нагрівають над полум’ям до сплавлення суміші. Суміш охолоджують і додають 5-6 крапель води. Наносять краплю розчину на кусок фільтрувального паперу, а коли крапля всмокчеться, поміщають в центрі плями 1 краплю розчину їдкого натру.

4.4.2. Спостереження: при сплавленні суміш забарвлюється в темно-червоний колір, після додавання натрію гідроксиду на папері з’являється малиново-червона пляма.

4.4.3. Хімізм реакцій:

НО ОН НО ОН

О [H₂SO₄] С

О

С - H₂O

О С

С

О О

4.4.4. Висновок: фенолфталеїн отримують конденсацією фталевого ангідриду з фенолом в присутності сульфатної кислоти.

4.5. Розчинність мила у воді.

4.5.1. Хід роботи: в пробірку поміщають кусочок мила (10мг) і добавляють 5 крапель води, збовтують вміст пробірки протягом 1-2 хв. Після цього вміст пробірки нагрівають у полум’ї пальника. Нагрівають також інші лужні мила (калієві, алюмінієві), які добре розчиняються у воді.

4.5.2. Спостереження: мило добре розчинне у воді.

4.5.3. Хімізм реакцій:

4.5.4. Висновок: натрієве та інші лужні мила добре розчинні у воді.

4.6. Виділення вільних жирних кислот із мила.

4.6.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 5 крапель концентрованого розчину мила, добавляють одну краплю 2н р-ну H₂SO₄ і злегка підігрівають вміст пробірки в полум’ї пальника. Спливає білий маслянистий шар вільних жирних кислот, водний розчин освітлюється. Вміст пробірки залишають для наступних дослідів.

4.6.2. Спостереження: спливає білий маслянистий шар вільних жирних кислот, водний розчин освітлюється.

4.6.3. Хімізм реакцій:

С₁₇Н₃₅ – СООNa + Н₂SО₄ → С₁₇Н₃₅ – СООН + NaНSO₄

4.6.4. Висновок: мила – це солі вищих насичених і ненасичених органічних кислот. Тверде мило – це суміш натрієвих солей пальмітинової, стеаринової і олеїнової кислоти.

4.7. Гідроліз спиртового розчину мила.

4.7.1. Хід роботи: в суху пробірку кладуть кусочок мила і 4 краплі спирту, енергійно збовтують і добавляють 1 краплю фенолфталеїну.

Колір не змінюється. До спиртового розчину добавляють по краплях дистильовану воду.

4.7.2. Спостереження: по мірі додавання дистильованої води з’являється рожеве забарвлення, його інтенсивність поступово збільшується.

4.7.3. Хімізм реакцій:

С₁₇Н₃₅СООNa + HOH → C₁₇H₃₅COOH + NaOH

С₁₇Н₃₅СООNa D [C₁₇H₃₅COO]^- + Na⁺

[C₁₇H₃₅COO]^- + НОН → C₁₇H₃₅COOH + ОН^-

4.7.4. Висновок: розбавлення спиртового розчину мила водою викликає гідроліз мила. В результаті утворюються малодисоційовані жирні кислоти і натрій гідроксид. Рожеве забарвлення говорить про появу в розчині гідроксильних іонів. Реакція водних розчинів мила завжди лужна.

4.8. Утворення нерозчинних кальцієвих солей жирних кислот.

4.8.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 2 краплі розчину мила, 1 краплю розчину кальцію хлориду і збовтують вміст пробірки.

4.8.2. Спостереження: випадає білий осад.

4.8.3. Хімізм реакцій:

2С₁₇Н₃₅СООNa + CaCl₂ → (C₁₇H₃₅COO)₂Ca + 2NaCl

4.8.4. Висновок: кальцієві солі жирних кислот (кальцієве мило) нерозчинні у воді. Кальцієве мило виділяється при митті в жорсткій воді.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ:

1. Написати рівняння реакцій гідролізу, алкоголізу і амонолізу для етилацетату, оцтового ангідриду, ацетилхлориду.

2. Здійснити синтези: з метану одержати етилацетат, оцтовий ангідрид, хлористий форміл, сечовину.

3. Скільки кг 70%-ної оцтової кислоти утвориться при окисленні 50 кг етилового спирту?

4. Із 30 кг оцтової кислоти одержали 38 кг оцтовогокислого етеру. Який це становить вихід у % від теоретичного?

5. Як правильно працювати з фенолом, оцтовим ангідридом, кислотами і лугами.

ЛІТЕРАТУРА:

А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Досліди: 105, 117, 118, 120, 121, 126, 127, 128.

Дата добавления: 2015-05-26