Лабораторна робота № 2. 2. МЕТА: Добути етилен і вивчити властивості ненасичених вуглеводнів

1. ТЕМА: Алкени. Алкіни.

2. МЕТА: Добути етилен і вивчити властивості ненасичених вуглеводнів. Добути ацетилен і вивчити властивості ацетиленових вуглеводнів.

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Етиловий спирт 96%-ий, сульфатна кислота (ρ = 1,84 г/см³);

3.2 Бромна вода, насичений розчин;

3.3 Калію перманганат, 0,1 н.;

3.4 рідкі алкени (керосин);

3.5 велика пробірка, газовідвідна трубка, кристалізатор, штатив.

3.6 кальцію карбід (шматочками), хлоркальцієва трубка, склянка, скловата, пінцет;

3.7 аміачний комплекс арґентуму, фільтрувальний папір, лійка.

4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ:

4.1. Одержання етилену та його горіння.

4.1.1 Хід роботи: в суху пробірку поміщають декілька крупинок піску, 6 крапель етилового спирту і 8 крапель концентрованої сульфатної кислоти. Закривають пробірку корком з газовідвідною трубкою і обережно нагрівають суміш на полум’ї пальника. Газ, що виділяється, збираємо в пробірку заповнену водою, яка знаходиться в кристалізаторі заповненому водою, методом витиснення води. Потім підпалити.

4.1.2 Спостереження: газ горить яскравим полум’ям.

4.1.3 Хімізм реакцій:

СН₃-СН₂ОН + НOSO₃H D CН₃-CH₂-OSO₃H + H₂O

^{етилсульфатна кислота}

Етилсульфатна кислота – моноефір двохосновної кислоти – при нагріванні розкладається:

СН₃-СН₂-OSO₃H → CН₂=CH₂ + H₂ SO₄

При взаємодії етилового спирту з сульфатною кислотою проходить дегідратація спирту:

Н Н Н Н

Н – С – С – Н → Н – С = С – Н + Н₂О

:Н::ОН:

Етилен, який виділяється, горить яскравим полум’ям:

С₂Н₄ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

4.1.4 Висновок: концентрована сульфатна кислота являється окисником. При нагріванні суміші спирту з концентрованою сульфатною кислотою утворюється крім етилену диетиловий ефір (С₂Н₅)₂О і ряд продуктів окислення органічних сполук, наприклад СО₂, вуглець С. Сульфатна кислота при цьому відновлюється до оксиду сульфуру.Дегідратація спиртів являється загальним способом одержання ненасичених вуглеводнів.

4.2 Приєднання до етилену брому.

4.2.1 Хід роботи: не припиняючи нагрівати суміш спирту і сульфатної кислоти в пробірці, яка закрита газовідвідною трубкою, кінець газовідвідної трубки опускають в пробірку з 5 краплями бромної води.

4.2.2 Спостереження: бромна вода швидко знебарвлюється.

4.2.3 Хімізм реакцій: СН₂ = СН₂ + Br₂ → CH₂ – CH₂

Br Br

4.2.4 Висновок: для алкенів характерні реакції приєднання за місцем подвійного зв’язку. Реакція знебарвлення водного розчину брому є якісною реакцією на подвійний зв’язок.

4.3 Відношення етилену до окисників.

4.3.1 Хід роботи: не припиняючи нагрівати пробірку з сумішшю спирту і сульфатної кислоти, опускають кінець газовідвідної трубки в пробірку з 1 краплею розчину перманганату калію і 4 краплями води.

4.3.2 Спостереження: розчин швидко знебарвлюється. При цьому утворюється двоатомний спирт.

4.3.3 Хімізм реакцій: СН₂ = СН₂ + [О] + H – OH → CH₂ – CH₂

OH OH

етиленгліколь

4.3.4 Висновок: ця реакція є якісною реакцією на подвійний зв’язок.

4.4 Одержання ацетилену і його горіння.

4.4.1 Хід роботи: роботу з ацетиленом необхідно проводити у витяжній шафі. В хлоркальцієву трубку кладуть скловату і маленький шматочок кальцію карбіду, закріплюють в штатив і закривають трубку корком з газовідвідною трубкою, що має відтягнутий кінець. Підносимо до нижнього отвору стакан з водою. Газ, що виділяється підпалюємо в кінці газовідвідної трубки.

4.4.2 Спостереження: газ горить яскравим полум’ям

4.4.3 Хімізм реакцій: СаС₂ + 2Н₂О → НС ≡ СН + Са(ОН)₂

4.4.4 Висновок: реакція взаємодії карбіду кальцію з водою екзотермічна. Ацетилен, одержаний з карбіду кальцію, містить незначну кількість NH₃, PH₃, AsH₃ та інших домішок і тому має характерний запах.

4.5 Приєднання до ацетилену брому.

4.5.1 Хід роботи: пропускаємо газ в пробірку з 5 краплями бромної води.

4.5.2 Спостереження: бромна вода знебарвлюється внаслідок приєднання атомів брому по місцю потрійного зв’язку.

4.5.3 Хімізм реакцій: СН ≡ СН + 2Br₂ → Br₂HC – CHBr₂

1,1,2,2, - тетраброметан

4.5.4 Висновок: знебарвлення бромної води доказує ненасиченість ацетилену.

4.6 Відношення ацетилену до окисників.

4.6.1 Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю перманганату калію і 4 краплі води. І знову пропускають ацетилен.

4.6.2 Спостереження: рожевий розчин швидко знебарвлюється і проходить окислення ацетилену по місцю розриву потрійного зв’язку, з одержанням проміжного продукту окислення – щавлевої кислоти, яка окислюється потім до оксиду вуглецю

_{4 [0] [0]}

4.6.3 Хімізм реакцій: НС ≡ СН → HO – C –C – OH → 2CO₂ +H₂O

О О

4.6.4 Висновок: знебарвлення розчину перманганату калію доказує ненасиченість ацетилену.

4.7 Утворення арґентуму ацетиленіду.

4.7.1 Хід роботи: в пробірку вносять 2 краплі розчину арґентуму нітрату і додають 1 краплю розчину аміаку - утворюється осад арґентуму гідроксиду. При додаванні 1-2 крапель розчину аміаку осад гідроксиду легко розчиняється з утворенням аміачного розчину арґентуму оксиду. Через аміачний розчин пропускають ацетилен. Осад фільтрують і спалюють.

4.7.2 Спостереження: утворюється світло-жовтий осад арґентуму ацетиленіду, який потім стає сірим.

4.7.3 Хімізм реакцій: AgNO₃ + NH₄OH → AgOH + NH₄NO₃

2AgOH → Ag₂O + H₂O

Ag₂O + 4NH₄OH → 2[Ag(NH₃)₂]OH + 3H₂O

HC ≡ CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → Ag – C ≡ C – Ag + 4NH₃ + 2H₂O

4.7.4 Висновок: у водних розчинах арґентуму ацетиленіди стійкі. У сухому стані при нагріванні чи при ударі вони вибухають з великою силою.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ:

1. Написати лабораторні і промислові способи одержання етилену.

2. Описати хімічні властивості ненасичених вуглеводнів на прикладі ізобутилену.

3. Техніка безпеки при добуванні етилену.

4. Написати усі ізомери гексену і дати їм назви.

5. Який об’єм займе 7 г етилену при нормальних умовах?

6. Написати лабораторні і промислові способи одержання ацетилену.

7. Описати хімічні властивості ненасичених вуглеводнів на прикладі метилацетилену.

8. Із 1 кг технічного кальцію карбіду при повному розпаді було одержано 300 л ацетилену. Який відсоток домішок містився в цьому зразку технічного кальцію карбіду?

9. Техніка безпеки при добуванні ацетилену.

ЛІТЕРАТУРА:

· А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Гл. 3. Досл. 12,13,14.

· А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Гл. 3. Досл. 19,20,21,22.

Дата добавления: 2015-05-26