Алгоритм Моргана

Алгоритм Моргана для нумерации атомов в молекуле был предложен в 1965 году. Основан на нумерации атомов по принципу числа продленных связанностей (EC – extended connectivity).

Рассмотрим пошагово принцип нумерации согласно алгоритму Моргана.

Шаг 1. Поиск первого атома

Сначала пронумеровывают все атомы по количеству связанных с ними атомов (n₁).

Например, если атом связан с тремя атомами, то он имеет номер n₁=3, если с одним – то n₁=1. Кратность связи в расчет не принимается. Также и атомы водорода можно не учитывать, так как они могут быть определены исходя из правил валентности.

ЕС 3 (1,2,3)

Проводят расчет числа продленных связанностей (ЕС) каждого атома, которое будет равно сумме всех соседних n₁.

ЕС 3 (1,2,3) ЕС 4 (3,4,5,6)

После сравнивают между собой все ЕС(1), если нет наибольшего среди них, то проводят вторую итерацию расчета ЕС(2).

ЕС 4 (3,4,5,6) ЕС 7 (5,6,8,9,10,12,14,16)

Этот шаг повторяют до тех пор пока не получится одно из значений ЕС(i) больше других, или пока количество продленных связанностей (ЕС) не станет постоянным.

ЕС 7 (5,6,8,9,10,12,14,16)

ЕС 4 (3,4,5,6)

ЕС 3 (1,2,3)

ЕС 7 (12,14,18,24,25,30,32)

Шаг 2. Нумерация атомов.

Атому, имеющего наивысшее количество продленных связанностей (ЕС), присваивают первый номер.

После нахождения атома с наивысшим ЕС, проводят нумерацию всех атомом по принципу увеличения номера атома у ближайших атомов к наименьшему номеру:

Атом, имеющий наивысшее значение ЕС, имеет номер 1.

ЕС 7 (5,6,8,9,10,12,14,16)

ЕС 4 (3,4,5,6)

ЕС 3 (1,2,3)

ЕС 7 (12,14,18,24,25,30,32)

Рассматривают все соединенные с ним атомы, номер 2 получает атом с наибольшим ЕС, номера 3, 4 (и.т.д.) получают все остальные соединенные атомы с первым по уменьшению ЕС.

Если два и более атомов, соединенных с первым, имеют одинаковое количество продленных связанностей ЕС, то нумерация производят по следующим правилам, в соответствии с типом связи, атома или связи:

1. По типу атома

Чем меньше номер атома, тем он младше, например, углерод С младше азота N, который младше кислорода О, который младше серы S.

Если атомы одинаковы, то старше наименьший изотоп (¹²С старше ¹³C).

Чем больше заряд на атоме, тем старше атом (О^2- младше О¹⁺).

2. По типу связи:

Одинарная связь старше двойной, которая старше тройной.

Дата добавления: 2015-06-04