Решение. 1) Это явление, называемое мутаротацией, обусловлено образова-нием в растворе равновесной смеси открытой и циклических форм моносахарида

1) Это явление, называемое мутаротацией, обусловлено образова-нием в растворе равновесной смеси открытой и циклических форм моносахарида.

2) В водных и спиртовых растворах этот моносахарид существует одновременно в открытой форме (оксоформе) и циклических формах - фуранозной (α- и β-) и, преимущественно, пиранозной (α- и β-). Схема взаимных превращений этих форм представлена на стр. 15.

3) Значение = +113⁰, измеренное в начальный момент времени, свидетельствует о том, что кристалл D-глюкозы состоит из α-D-глюкопиранозы, для которой = +118⁰. Некоторое снижение объясняется тем, что в начальный период процесс цикло-оксо-таутомерии протекает довольно быстро, а затем замедляется.

Значение = +52,5⁰ соответствует состоянию динамического равновесия между всеми формами моносахарида. Считая, что вклад каждой формы моносахарида в общую величину удельного вращения пропорционален его содержанию в растворе, составим уравнение:

118× x + 19×(1 - x) = 52,5;

где x - доля α-D-глюкопиранозы.

Решив уравнение, получим x = 0,36. Таким образом, в растворе
D-глюкозы содержится 36% α-D-глюкопиранозы и 64% β-D-глюко-пиранозы.

4) Соотношение α- и β-аномеров зависит главным образом от природы растворителя.

Задача №5

Напишите схему возможных превращений D-рибозы в щелочной среде и назовите продукты.

Дата добавления: 2015-07-13