Решение. 1) К обоим растворам добавим концентрированную соляную кислоту и нагреем до ктипения

II способ

1) К обоим растворам добавим концентрированную соляную кислоту и нагреем до ктипения. В обоих случаях образуется
5-гидроксиметил-фурфурол:

2) При добавлении к обоим растворам резорцина (1,3-дигидрокси-бензола), раствор, содержавший D-фруктозу, окрашивается в вишнево-красный цвет. Раствор, содержавший D-глюкозу, при добавлении резорцина дает едва заметную бледно-розовую окраску (или не дает совсем). Это объясняется тем, что альдозы в этих же условиях реагируют медленнее, чем кетозы.

Задача №7

Проведите реакции окисления D-маннозы до альдоновой, альдаровой и уроновой кислот, а также реакцию восстановления альдегидной группы.

1) Окисление D-маннозы до альдоновой кислоты можно провести, используя бромную воду:

2) Чтобы окислить обе концевые группы - карбонильную и первичную спиртовую - используют более сильные окислители, например, разбавленную азотную кислоту:

3) Окислить первичную спиртовую группу до карбоксильной, не затронув при этом альдегидную, практически невозможно. В таких случаях прибегают к различным способам «защиты» альдегидной группы, например, через получение гликозида:

Далее маннопиранозид подвергают окислению бромной водой с последующим кислотным гидролизом ацеталя:

4) Восстановление D-маннозы можно провести, например, водо-родом на платиновом катализаторе:

Задача №8

В результате брожения D-глюкозы образовался продукт, который реагирует со щелочью только в мольном соотношении 1:1 и может подвергаться ацилированию. Предположите, какой вид брожения имел место и напишите схемы всех реакций.

Дата добавления: 2015-07-13