КАТЕГОРИИ:
Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)
Химические свойства дисахаридов
|
|
|
|
О О
Н Н
О О
Н 5 Н Н 5 Н Конденсация
Н Н
4 ОН Н 1 4 ОН Н 1 Гидролиз
 | | ||||
 | |||||
ОН 3 2 ОН НО 3 2 ОН
 |
Н ОН Н ОН
α-Глюкоза α-Глюкоза
Спиртовой 6 СН2ОН 6 СН2ОН
гидроксил Н О Н Н О Н
5 5
4 ОН Н 1 4 ОН Н 1 + Н2О
3 2 3 2
Н О ОН
Н ОН Н ОН
Мальтоза
(b-1,4-гликозидная связь)
Полуацетальные гидроксилы
6 СН2ОН 6 СН2ОН
Н 5 ОН Н 5 ОН Конденсация
Н Н
4 ОН Н 1 + 4 ОН Н 1 Гидролиз
| |
ОН 3 2 Н НО 3 2 Н
 |
Н ОН Н ОН
β-Глюкоза β-Глюкоза
Спиртовой СН2ОН СН2ОН
гидроксил Н О Н О ОН
 |
Н Н
ОН Н 1 О 4 ОН Н + Н2О
| |
НО Н
Н ОН Н ОН
Целлобиоза
(b-1,4-гликозидная связь)
Отсутствие или наличие в молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила существенно отражается на их свойствах.
Лактоза (молочный сахар) состоит из остатков глюкозы и галастозы
СН2ОН
СН2ОН СН2ОН СН2ОН
ОН О Н О ОН ОН Н ОН О
//
Н Н Н Н С
ОН Н 1 О 4 ОН Н ОН Н О ОН Н \
Н Н Н
Н Н Н
Н ОН Н ОН Н ОН Н ОН
Закрытая форма Открытая форма лактозы
1. Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный гидроксил (мальтоза, лактоза), в растворах частично превращаются в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов, в частности, в реакцию «серебряного зеркала». Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Сu (OH)2 , [ Ag (NH3)2 ]OH). Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются не восстанавливающими (не восстанавливают Сu (OH)2 и реактив Толленса.)
2. Все дисахариды являются многоатомными спиртами, для них характерны свойства многоатомных спиртов (образование простых и сложных эфиров), они дают качественную реакцию на многоатомные спирты:
 |
О Н HO НО
/ \ \
С12Н20О9 + Сu + C12Н20О9
\ \ /
ОН OH Н О
Сахароза Гидроксид меди (II)
Н
 |
O: О
C12H20O9 Cu С12Н20О9 + Н2О
O: О
Н
Сахарат меди (раствор ярко-синего цвета)
3. Все дисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов:
tº, H+
С12Н22О11 + Н2О —————→ C6H12O6 + C6H12O6
Cахароза α-Глюкоза β-Фруктоза
В живых организмах гидролиз идет под действием ферментов.
|
|
|
|
|
Дата добавления: 2015-07-13; Просмотров: 284; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!