X. Вопросы по теории

V.1.3. АЦЕТАНИЛИД

VI.Вопросы по теории

V. Разделы курса

V.1.2. ЭТИЛФОРМИАТ

Сложные эфиры. Строение, свойства. Способы получения и применение.

1. Механизм реакции этерификации. Роль серной кислоты. Исследование реакции этерификации. Исследование реакции этерификации с помощью меченых атомов.

2. Обратимость реакции этерификации. Гидролиз сложного эфира в кислой и щелочной средах.

3. Почему выход продукта в равновесных условиях не превышает 70%? Как можно повысить выход эфира?

4. Как может развиваться реакция этерификации, если минеральная кислота способна одинаково протонировать в спирт и кислоту, давая в реакционной смеси два катиона – оксониевый и карбониевый?

5. Зависимость скорости реакции этерификации от строения спирта (первичный, вторичный, третичный)

6. Назовите следующие соединения: H₃COSO₂OCH₃; C₂H₅OSO₃H;

H₃C-C(О)-OC₄H₉ ; H₃COC₂H₅.

Методы работы: перегонка низкокипящих жидкостей, сушка жидкостей, выбор осушающего агента для сложных эфиров.

VII. Методика синтеза:

Исходные вещества:

Муравьиная кислота - 67 мл

Этиловый спирт 96% - 77 мл

Серная кислота конц. - 10 мл.

Исходные вещества помещают в круглодонную колбу на 250 мл, снабженную обратным холодильником, и кипятят в течение часа на водяной бане. К колбе с помощью насадки присоединяют нисходящий холодильник и отгоняют образовавшийся муравьиноэтиловый эфир до максимального подъема температуры. После падения температуры на 3-4º перегонку прекращают. Полученный дистиллят промывают небольшими количествами 10% раствора соды (10 мл), а затем водой (20 мл). После отделения эфирного слоя его помещают в сухую колбу и высушивают хлористым кальцием. Затем эфир перегоняют, собирая фракцию, кипящую при 52-54º.

VIII. Вопросы по методике синтеза:

1. Для чего этилфермиат промывают раствором соды? Почему не рекомендуется промывка щелочью?

2. В каком слое этилформиат при промывках?

3. Чем объяснить, что этилформиат кипит при более низкой температуре, чем исходные вещества?

4. Как определить теоретический выход этилформиата?

5. Техника безопасности при работе с муравьиной, серной кислотами, с низкокипящими горючими жидкостями?

6. Как потушить загоревшийся этанол, муравьиную кислоту?

IX.Разделы курса:

Амины и амиды. Сравнение свойств и реакций. Ангидриды и хлорангидриды кислот.

1. Сравните основность анилина и ацетанилида, нуклеофильность анилина и фенола.

2. Механизм реакции ацилирования анилина уксусным ангидридом. Ацилирующие агенты и ацильная защита аминогруппы.

3. Роль кислого катализа при ацилировании фенолов и низкоосновных аминов.

4. Укажите среди написанных аминов первичные, вторичные и третичные:

(CH₃)₂NH; CH₃-NН-C₂H₅ ;(CH₃)₃N; (CH₃)₃CNH₂; (C₂H₅)₃N⁺CH₃X

5. Назовите следующие соединения:

6. Напишите схемы реакций получения бензамида из толуола.

7. Напишите схемы щелочного и кислотного гидролиза ацетанилида.

8. Амидом какой кислоты является мочевина?

Методы работы: перекристаллизация, определение температуры плавления.

XI.Методика синтеза:

Исходные вещества:

Анилин – 9 мл

Уксусный ангидрид – 15 мл

В круглодонную колбу с обратным холодильником, помещенную в водяную баню, вносят исходные вещества и нагревают баню до кипения. После этого через форштросс холодильника приливают 50 мл воды, колбу хорошо охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды.

После высушивания определяют температуру плавления.

XII. Вопросы по методике синтеза:

1. Для чего после завершения реакции ацетилирования добавляют воду? Что при этом происходит?

2. Как проводится очистка вещества с помощью перекристаллизации? Каким требованиям должен отвечать растворитель для кристаллизации?

3. На чём основано применение активированного угля?

4. Что представляют собой маслянистые капли при кристаллизации ацетанилида?

5. Как проводят горячее фильтрование?

6. Как определяют температуру плавления вещества? Как по ней судят о чистоте вещества? Что такой проба смещения и как её используют для идентификации соединений?

7. Способы сушки кристаллических веществ.

8. Техника безопасности при работе с анилином, уксусным ангидридом, огнеопасными и токсичными органическими растворителями.

Дата добавления: 2017-02-01