XXXIII. V.3.1. Бензойная кислота

XXXIV. Разделы курса: Магнийорганические соединения, их получение и реакции, применение в синтезах. Методы получения и реакции ароматических карбоновых кислот.

XXXV.Вопросы по теории:

1. Механизм реакции получения фенилмагнийбромида.

2. Какова роль диэтилового эфира и йода в образовании магнийорганического соединения?

3. Что такое абсолютный растворитель?

4. Напишите реакции фенилмагнийбромида с бензальдегидом, ацетоном, окисью этилена, водой, углекислым газом, спиртом. Назовите полученные продукты.

5. Технические методы получения бензойной кислоты.

6. Кислотность ароматических кислот, сравнение с алифатическими.

Методы работы: перекристаллизация, определение температуры плавления.

XXXVI. Методика синтеза:

Исходные вещества:

Бромбензол – 16 мл Эфир абсолютный – 60 мл

Магний (стружка) – 2,5 г Кристаллик йода

В колбу емкостью 250 мл, соединенную с обратным холодильником (каким?), закрытым хлоркальциевой трубкой, помещают исходные вещества. Если реакция не начинается сразу, то колбу погружают в теплую воду до начала реакции. После окончания бурного периода реакции ее поддерживают легким нагреванием на водяной бане.

По окончании реакции колбу охлаждают снаружи водой со льдом. Затем удаляют холодильник и при непрерывном охлаждении и встряхивании пропускают через эфирный раствор магнийорганического соединения углекислый газ. Углекислый газ получают в особой в особой установке, состоящей из аппарата Киппа и двух промывных склянок с концентрированной серной кислотой для высушивания CO₂. Пропускание заканчивается, когда жидкость в колбе разделяется на два слоя: нижний малоподвижный – продукт реакции, верхний - эфир.

В колбу при охлаждении и встряхивании вносят несколько кусочков льда, пока нижний слой не превратится в белый осадок. Колбу присоединяют к обратному холодильнику и через форштосс постепенно прибавляют 20 мл концентрированной соляной кислоты. Перемешивание смеси продолжают до тех пор, пока весь осадок не растворится. Эфирный раствор, содержащий бензойную кислоту, отделяют, добавляют к нему 2 н раствор едкого натра, встряхивают в делительной воронке и сливают нижний водный слой, содержащий натриевую соль бензойной кислоты. Операцию повторяют 2 раза. К щелочному раствору добавляют 2 н соляную кислоту до явно кислой реакции на конго, причем бензойная кислота выпадает в осадок. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды. Вещество высушивают и определяют температуру плавления.

XXXVII. Вопросы по методике синтеза:

1. Что такое хлоркальциевая трубка? Как и для чего ее применяют?

2. Как определить конец реакции образования фенилмагнийбромида?

3. Для чего при насыщении реакционной массы углекислотой содержимое колбы охлаждают льдом и встряхивают?

4. Почему из аппарата Киппа CO₂ поступает в герметически закрытую колбу?

5. Как определить конец насыщения углекислотой? Что представляют собой слои в колбе?

6. Для чего при разложении полученной смешанной магниевой соли кроме воды добавляют соляную кислоту?

7. В каком слое (водном или эфирном) находится бензойная кислота в кислой среде?

8. В виде какого производного и в какой слой перейдет бензойная кислота при подщелачивании?

9. Как выделяют бензойную кислоту из раствора в 2н NaOH?

10. Как определить полноту экстракции бензойной кислоты из эфира?

11. Как определить полноту осаждения бензойной кислоты из щелочного раствора?

Дата добавления: 2017-02-01