Педагогика

Классификация органических соединений.

Реагент, состав и строение которого изменяются в ходе реакции, называется субстратом. Реагент, который вызывает изменения в составе и строении субстрата называется атакующий реагент.

Классификация органических реакций.

Определение: Химическая реакция это процесс изменения химического строения молекулы под воздействием внешних факторов, в частности других молекул.

Определение: Исходные вещества, которые вступают в реакцию называются реагентами. Вещества, образующиеся в результате реакции, называются продуктами.

Органические реакции классифицируются:

по типу превращения субстрата;

по типу активирования.

по типу разрыва связи.

Классификация по типу превращения субстрата.

1. Реакции замещения, в ходе которой атом водорода или какая-то функциональная группа замещается на какую либо другую функциональную группу или атом водорода. В ходе реакции замещения гибридизация атома, являющегося реакционным центром, не меняется. Реакции замещения обозначаются латинской буквой «S» от английского слова substiution-замещение. Реакция замещения может быть представлена схемой:

R-X + Y ® R-Y + X

2. Реакции присоединения, в ходе которой атакующий реагент присоединяется по кратной связи молекулы субстрата. В ходе реакции присоединения гибридизация атома, являющегося реакционным центром, возрастает sр переходит в sр² или sр³, sр² переходит в sр³. Реакции присоединения обозначаются латинским символом «Ad» от английского слова addition- присоединение. Примером реакции присоединения может быть присоединение бромистого водорода к этилену:

CH₂=CH₂ + HBr ® CH₃-CH₂Br

3. Реакции элиминирования, в ходе которой от молекулы субстрата отщепляется молекула или частица. В ходе реакции элиминирования гибридизация атома, являющегося реакционным центром, понижается sр³ переходит в sр² или sр, sр² переходит в sр. Реакции присоединения обозначаются латинским символом «Е» от английского слова elimination- отщепление. Примером реакции элиминирования может быть дегидратация этилового спирта в присутствии серной кислоты:

CH₃ -CH₂ОН ® CH₂=CH₂ + Н₂О

Перегруппировка это реакция, в ходе которой в ходе которой структура субстрата изменяется с образованием продукта изомерного исходному. При этом не изменяется молекулярная формула и не изменяется гибридизация.

Классификация по типу активирования.

По типу активирования различают:

Термические, это реакции которые ускоряются с ростом температуры. Их обозначают значком «t⁰».

Каталитические – это реакции, протекание которых требует присутствия катализатора.

Фотохимические реакции – это реакции, протекание которых возможно при облучении светом или ультрафиолетовым излучением. Реакции обозначаются символом «hν».

Символы активирования характеризуют условия протекания реакций и ставятся над стрелкой в уравнении реакции.

Классификация по типу разрыва связей.

По типу разрыва связей различают:

Радикальные – это реакции, ход которых связан с гомолитическим разрывом связей в молекулах реагентов. Пара электронов, образовывавших разорванную связь, распределяется между двумя нейтральными (не несущими электрического заряда) частицами – радикалами. Гомолитический разрыв химической связи можно представить схемой:

R: X ® R · + Y ·

Ионные реакции – это реакции, ход которых связан с геторолитическим разрывом связей в молекулах реагентов. В результате гетеролитического разрыва образуются две электрически заряженные частицы. Частица несущая положительный заряд называется электрофилом (любит электричество). Частица, несущая отрицательный заряд называется нуклеофилом (любит ядро).

R: X ® R ⁺ + Y^-; R: X ® R^- + Y ⁺

электрофил нуклеофил нуклеофил электрофил

Заряженную частицу, имеющую вакантную р-орбиталь на атоме углерода и несущую положительный заряд - называют карбкатионом или ионом карбония.

Заряженную частицу, имеющую НЭП на атоме углерода и несущую отрицательный заряд - называют карбанионом.

Существуют реакции, которые протекают без промежуточного образования радикалов или ионов. Такие реакции называют синхронными. В ходе этих реакций происходит одновременный разрыв и образование новых связей.

В ходе химической реакции происходит изменение строения и состава молекул реагентов. При этом в субстрате можно выделить фрагмент, который не изменяется в ходе реакции. Этот фрагмент можно рассматривать как остов. По строению остова формируют ряды органических соединений.

В каждом ряду органические соединения делятся на классы в зависимости от состава и строения. Наиболее простыми представителями соединений ациклического и алициклического и ароматического рядов являются углеводороды. При замене атома водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов (функциональные группы) образуются различные классы органических соединений данного ряда. Атомы заместители и функциональные группы определяют главнейшие направления химических превращений данного класса органических соединений.

Кроме того, в каждом ряду и в каждом классе есть соединения, которые отличаются друг от друга на любое количество групп –СН₂-. Группа –СН₂- называется гомологической разностью, а совокупность соединений отличающихся на любое количество групп –СН₂- называется гомологическим рядом., а соответствующие соединения гомологами. Гомологи обладают сходными химическими свойствами. Существование гомологов связано со способностью атомов углерода соединяться между собой в длинные цепи. Сходство химических свойств гомологов значительно упрощает изучение органических соединений.

учебно-методическое пособие

(для студентов заочного отделения)

РАЗДЕЛ I. ОБЩИЕ ОСНОВЫ ПЕДАГОГИКИ

Дата добавления: 2014-01-04