Способы получения

Химические свойства

Наибольшее значение имеют диены с сопряженными связями, так как они являются сырьем для получения каучуков. В химическом поведении этих диенов есть особенности, обусловленные наличием в их молекулах сопряжения. Для них характерны реакции присоединения по концам системы сопряженных связей и образование двойной связи между срединными атомами углерода (т. н. 1,4-присоединение):

| |

+ XY ® –C–CH=CH–C–

| |

X Y

Тип, название реакции	Примеры реакций
I. Реакции при­соединения 1. Гидрирование	CH2=CH–CH=CH2 + H2 ® CH3–CH=CH–CH3 бутадиен-1,3 бутен-2 Далее возможна 2-я стадия: CH3–CH=CH–CH3 + H2 ® CH3–CH2–CH2–CH3 н. бутан
2. Галогенирование	CH2=CH–CH=CH2 + Br2 ® CH2–CH=CH–CH2 (H2O) | | Br Br 1,4-дибромбутен-2
3. Гидрогалогенирование	CH2=CH–CH=CH2 + HBr ® CH3–CH=CH–CH2–Br 1-бромбутен-2

Название способа	Уравнение реакций
1. Дегидрирова­ние и дегидратация этанола — реакция Лебедева	Бутадиен-1,3 2CH3–CH2–OH ® CH2=CH–CH=CH2 + H2 + H2O Этанол бутадиен-1,3
2. Дегидрирование н. бутана	CH3CH2CH2CH3®CH3CH2CH=CH2®CH2=CH–CH=CH2 н. бутан бутен-1 бутадиен-1,3
3. Дегидрирование 2-метилбутана	CH3 CH3 | | CH3–CH2–CH–CH3 ® CH2=CH–C=CH2 + 2H2 2-метилбутан(изопентан) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
4. Димеризация ацетилена и гидрохлорирование образующегося винилацетилена	1-я стадия: HCºCH + HCºCH ® CH2=CH–CºCH ацетилен винилацетилен 2-я стадия: CH2=CH–CºCH + HCl ® CH2=CH–C=CH2 | Cl хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3)

Дата добавления: 2013-12-14