Ароматические углеводороды. Бензол и его гомологи

Определение	Ароматические УВ (арены) — это соедине­ния, в молекулах которых содержится особая циклическая группировка из шести атомов угле­рода, т. н. бензольное ядро.
Общая формула	CnH2n-6 (n ≥ 6) ® для гомологического ряда бензола
Гомологический ряд, изомерия, номенклатура	1.C6H6 ; радикал –C6H5 бензол фенил 2. C7H8 ; радикал C6H5CH2– толуол бензил (метилбензол, фенилметан) 3. C8H10: этилбензол о-ксилол м-ксилол n-ксилол (1,2-диметил- (1,3-диметил- (1,4-диметил- бензол) бензол) бензол)
Электронное и пространственное строение молеку­лы бензола. Ароматичность	Молекула бензо­ла представляет со­бой правильный плос­кий шестиугольник. Все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp^2-гибри­дизации. Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибри­дизации. Облака этих р-электронов находятся в плоскостях, перпендикулярных плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с дву­мя соседними р-облаками, и в результате обра­зуется единая сопряженная π-система. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью σ-связями и единой шестиэлектронной π -системой, называется бензольным ядром. Длина связи между атомами углерода 0,140 нм. Бензольное ядро обладает определенной совокупностью свойств, которую принято называть ароматичностью.
Физические свойства	Первые члены гомологического ряда бензола — бесцветные жидкости со специфиче­ским запахом. Плотность их меньше 1 (легче воды). В воде нерастворимы. Бензол и его го­мологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Аре­ны горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

Дата добавления: 2013-12-14