Общая характеристика углеводов

Лекция №18

Тема «Углеводы. Простые эфиры»

План:

1) Общая характеристика углеводов

2) Глюкоза

3) Общая характеристика простых эфиров

4) Дифенгидрамина гидрохлорид (Димедрол)

К углеводам относятся многочисленные мономерные и полимерные соединения, многие из которых отвечают общей формуле С_m (Н₂О)п

Углеводы подразделяют на две группы: мономеры (простые сахара) - моносахариды и полимерные продукты их поликонденсации (сложные сахара) - полисахариды. Полисахариды при гидролизе распадаются с образованием моносахаридов. Углеводы, дающие при гидролизе две молекулы моносахарида, называют дисахаридами. Углеводы, при гидролизе которых образуетется 2-10 молекул моносахаридов, называют олuгосахарuдамu.

Подавляющее большинство моносахаридов имеет состав СпН2пОп это кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус. По химическим свойствам они бифункциональны и представляют собой полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны. Это значит, что в их молекулах содержится альдегидная или кетонная группа и несколько гидроксильных групп. В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахариды делят на группы, названия которых образуют из греческих числительных с добавлением окончания -аза: пенmозы, гексозы. В зависимости от положения в молекуле карбонильной группы моносахариды существуют в виде альдоз и кеmоз.

В связи с тем, что в молекулах моносахаридов присутствуют асимметрические атомы углерода, данной группе соединений свойственна оптическая изомерия. Для каждого из оптических изомеров существует один его оптический антипод - энанmuомер (относятся как предмет и его зеркальное отображение), остальные являются диастереомерами. Они отличаются конфигурацией не всех атомов углерода, а только одного или нескольких. Если диастереомеры отличаются друг от друга конфигурацией лишь у одного асимметрического атома углерода, то они называются эпuмерамu.

Для всех моносахаридов установлено пространственное расположение заместителей у асимметрических атомов относительно конфигурации глицеринового альдегида. Принадлежность моносахарида к тому или иному генетическому ряду определяется по конфигурации его наиболее удаленного от оксогруппы асимметрического атома углерода. Если она соответствует конфигурации D-глицеринового альдегида, т. е. если гидроксильная группа стоит справа, то моносахарид относится к D-ряду. Если же гидроксильная группа расположена слева и соответствует L-глицериновому альдегиду, ее относят к L-ряду. Природные сахара относятся в основном к D-ряду.

Принадлежность моносахарида к D- или L-ряду никак не связана с вращением плоскости поляризованного света вправо (+) или влево (-). Направление вращения растворами моносахаридов плоскополяризованного луча света зависит от конфигурации всех асимметрических атомов.

Из альдоз особенно широко распространены в природе D-рибоза, D-глюкоза, D-манноза и D- галактоза, а из кетоз наиболее известна D-фруктоза:

Среди представителей моносахаридов, применяющихся в медицинской практикe и включенных в ГФ, особая роль принадлежит глюкозе

Дата добавления: 2014-01-04