Хімічні властивості бензолу

1. Галогенування. Бензол не взаємодіє з хлором або бромом в звичайних умовах. Реакція може відбуватися лише в присутності каталізаторів – безводних АlСl₃, FeСl₃, АlВr₃. В результаті реакції утворюються галогензаміщені арени:

Роль каталізатору складається в поляризації нейтральної молекули галогену з утворенням з неї елктрофільної частинки:

2. Нітрування. Бензол дуже повільно реагує з концентрованою азотною кислотою навіть при сильному нагріванні. Однак, при дії так званої нітруючої суміші (суміш концентрованих азотної і сірчаної кислот) реакція нітрування проходить лосить легко:

3. Сулъфування. Реакція легко проходить під дією “димлячої” сірчаної кислоти (олеума):

4. Алкілування по Фріделю—Крафтсу. В результаті реакції відбувається уведення в бензольне ядро алкільної групи з отриманням гомологів бензолу. Реакція протікає при дії на бензол галогеналканів RСl в присутності каталізаторів – галогенідів алюмінію. Роль каталізатору зводиться до поляризації молекули RСl з утворенням електрофільної частинки:

В залежності від будови радикалу в галогеналкані можна отримати різні гомологи бензолу:

5. Алкілування алкенами. Ці реакції широко використовуються в промисловості для отримання етилбензолу і ізопропілбензолу (кумолу). Алкілування проводять в присутності каталізатору АlСl₃. Механізм реакції схожий з механізмом попередньої реакції:

Всі розглянуті вище реакції протікають за механізмом е лектрофільного заміщення S_E. Реакції приєднання до аренів приводять до зруйнування ароматичної системи і потребують великих енергетичних витрат, тому відбуваються тільки в жорстких умовах.

6. Гідрування. Реакція приєднання гідрогену до аренів йде при нагріванні і високому тиску в при-сутності металевих каталізаторів (Ni, Pt, Pd). Бензол перетворюється в циклогексан, а гомологи бензолу – в похідні циклогексану:

7. Радикальне галогенування. Взаємодія пари бензолу з хлором відбувається за радикальним механізмом тільки під дією жорсткого ультрафіолетового випромінення. При цьому бензол приєднує три молекули хлору і утворює твердий продукт – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С₆Н₆Сl₆:

8. Окиснення повітряним киснем. По стійкості до дії окисників бензол нагадує алкани. Тільки при сильному нагріванні (400 °С) пари бензолу з киснем повітря в присутності каталізатору V₂О₅ отримується суміш малеїнової кислоти та її ангідриду:

Хімічні властивості гомологів бензолу. Гомологи бензолу мають цілий ряд особливих хімічних властивостей, зв”язаних із взаємним впливом алкільного радикалу на бензольне кільце, і навпаки.

Дата добавления: 2014-01-04