Гомологические ряды органических соединений

Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова

1961 г.

Основные положения теории строения сводятся к следующему:

1) в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;

2) свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы;

3) атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

В теории химического строения большое внимание уделяется взаимному влиянию атомов и групп атомов в молекуле.

Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами или формулами строения.

Значение теории химического строения А.М. Бутлерова:

1) является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии;

2) по значимости ее можно сопоставить с Периодической системой элементов Д.И. Менделеева;

3) она дала возможность систематизировать огромный практический материал;

4) дала возможность заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения.

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.

Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав и одинаковую молярную массу, но различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами.

Например, бутан C₄H₁₀ отличается тем, что имеет два изомера: нормальный бутан с неразветвленной углеродной цепью и изобутан с разветвленной цепью.

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃(нормальный бутан)

CH₃

│

CH₃–CH–CH₃(изобутан)

Среди многообразия органических соединений можно выделить группы веществ, которые сходны по химическим свойствам и отличаются друг от друга на группу СН₂.

Гомологи – это соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на одну или несколько групп СН₂.

Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд.

Гомологическая разность – это группы СН₂.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов).

Простейший его представитель – метан СН₄.

Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической разности.

Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой, например: С_nН_{2n + 2}, где n – число атомов углерода.

Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда. Это обусловливает важность понятия гомологии при изучении органической химии.

Классификация органических соединений.

Все органические соединения в зависимости от природы углеродного скелета и его состава делят на 3 ряда:

1 ряд ациклические (нециклические, цепные) - соединения с открытой цепью атомов углерода называют также жирными или алифатическими.

Эти названия связаны с тем, что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа были природные жиры.

В зависимости от характера связей между атомами углерода, эти соединения подразделяют на предельные (или насыщенные), содержащие в молекулах только простые (одинарные) связи, и непредельные (или ненасыщенные), в молекулах которых имеются кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода.

Среди циклических соединений (соединения с замкнутой цепью атомов) обычно выделяют:

2 ряд карбоциклические – молекулы которых содержат кольца из углеродных атомов;

3 ряд гетероциклические – кольца которых содержат, кроме углерода, атомы других элементов (кислорода, серы, азота и др.).

Карбоциклические соединения подразделяются:

1) на алициклические (предельные и непредельные), похожие по свойствам на алифатические;

2) ароматические – содержат бензольные кольца.

Соединения каждого из указанных рядов подразделяются на классы.

В рядах ациклических и карбоциклических соединений простейшими являются углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. Все остальные соединения этих рядов рассматривают как производные углеводородов, образованные замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов.

Остатки углеводородов, образующиеся при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называют углеводородными радикалами:

R ─ - одновалентный радикал;

─ R ─ (R<) - двухвалентный радикал;

─ R < - трехвалентный радикал

Свойства свободных радикалов: 1) обычно очень неустойчивы; 2) химически весьма активны; 3) быстро превращаются в устойчивые молекулы

Функциональные группы – это группы атомов, замещающие водород в углеводородной основе, которые определяют химические свойства данного класса соединений. Наличие этих групп позволяет разделить типы органических соединений на классы и облегчить их изучение.

Галогенпроизводные углеводородов

R ─ F R ─ Cl R ─ Br R ─ I

фторпроизводные хлорпроизводные бромпроизводные ищдпроизводные

Кислородсодержащие соединения

R ─ОН R ─ O ─ R или R ─ O ─ R′

спирты и фенолы простые эфиры

и другие.

Классы соединений: а) спирты; б) фенолы; в) альдегиды; г) кетоны; д) карбоновые кислоты; е) нитросоединения; ж) первичные амины; з) амиды кислот.

Дата добавления: 2014-01-06