Кислотность и основность по Бренстеду-Лоури

Кислотные и основные функции веществ

КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие многие фундаментальные физико-химические свойства и биологическую активность органических соединений.

Основные теории кислот и оснований:

· Ионная теория (С. Аррениус, 1887 г.)

· Протолитическая теория Бренстеда-Лоури (1923 г.).

· Апротонная теория Льюиса.

· Концепция жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО) Р. Пирсона (1963 г.).

Согласно ионной теории кислоты – это электролиты, отщепляющие в водном растворе ионы Н ⁺, а основания – электролиты, отщепляющие в водном растворе ионы ОН ^–. В результате ассоциации этих ионов между кислотой и основанием происходит реакция нейтрализации с образованием воды и соответствующей соли.

Кислоты – вещества, способные отдавать протон (доноры протона).

Основания – вещества, способные присоединять протон (акцепторы протона).

Таблица 13 – Типы органических кислот по Бренстеду.

Тип кислоты	Нейтральные молекулы	Положительно заряженные ионы
Класс соединения	Формула	Класс соединения	Формула
CH	Углеводороды		σ -комплекс
NH	Амины   Амиды		Алкиламмоний
OH	Спирты Фенолы   Енолы   Карбоновые кислоты   Сульфоновые кислоты		Алкилоксоний     Арилоксоний
SH	Тиолы		–	–

Таблица 14 – Типы органических оснований по Бренстеду.

Тип основания	Нейтральные молекулы	Формула	Отрицательно заряженные ионы
Класс соединения	Класс соединения	Формула
π -	Алкены		карбанион
Продолжение таблицы 14
π -	Алкины   Арены		карбанион
n -	аммониевые-	амины   азометины   нитрилы		амид-ион
оксониевые-	спирты   простые эфиры альдегиды, кетоны карбоновые кислоты		алкоксид-ион     карбоксилат-ион
сульфониевые-	тиолы   сульфиды		сульфид-ион
–	–	–	гидрид-ион

Количественная сравнительная оценка кислотности и основно-сти. Оценивается на основании уравнения кислотно-основного взаимо-действия, одним из компонентов которого является растворитель (вода или неводные растворители – ледяная CH₃COOH, формамид, диметил-формамид, ДМСО и др.).

а – [ от англ. acid – кислота ]; в – [от англ. base – основание]

Качественная сравнительная оценка кислотности и основности органических соединений. Проводится с позиций статического и кинетического факторов.

Статический фактор, обуславливающий собственную кислотность или основность соединения в соответствии с его электронным строением в нереагирующем состоянии. Ка и Кв определяются в газовой фазе.

Кинетический фактор, обуславливающий кислотные и основные свойства в соответствии со стабильностью сопряженных оснований (анион) и кислот (катион), образующихся в результате кислотно-основного взаимодействия.

Таблица 15 – Факторы, определяющие степень кислотности и основности

Факторы, определяющие степень кислотности и основности	В газовой фазе	В растворах
- Электроотрицательность атома кислотного или основного центра. - Поляризуемость атома. - Электронные эффекты заместителей. - Стерические эффекты. - Орто - эффект. - Эффект сольватации.	+   + + + + –	+   + + + + +

Дата добавления: 2014-01-07