Методы получения многоатомных спиртов

Для получения многоатомных спиртов используют вышеперечисленные общие методы. Кроме того, существуют методы синтеза, основанные на реакциях окисления. Так, окисление алкенов слабощелочным раствором перманганата калия на холоду приводит к диолам. При этом процесс проходит как цис -гидроксилирование. А вот окисление алкенов надкислотами (в частном случае, пероксидом водорода) приводит к оксиранам (эпоксидам), гидролиз которых в кислой среде приводит к транс -диолам.

1.

2.

Проекции Ньюмена продукта, полученного в реакции 1
Проекции Ньюмена продукта, полученного в реакции 2

На основании того, что проекции продуктов 1 и 2 отличаются между собой, мы приходим к выводу, что перед нами – пара пространственных изомеров. Их неодинаковость связана с наличием пары асимметрических атомов углерода. Перед нами пара диастереомеров – оптических изомеров, которые отличаются друг от друга конфигурацией хотя бы при одном атоме углерода, но не относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение. Диастереомеры, как правило, имеют разные физические (т.пл., т.кип., показатель преломления, кристаллическую структуру), физико-химические (сигналы в спектрах ИК, ЯМР) характеристики и отличаются по химическим свойствам (как минимум, различны скорости реакций диастереомеров с одним и тем же веществом).

Дата добавления: 2014-11-07