Примеры. Задания для самостоятельной работы

ЖИРЫ

Задания для самостоятельной работы.

9.1 Изобразите структурные формулы всех производных карбоновых кислот общей формулой C₅H₁₀O₂. Назовите все соединения.

9.2 Сравните кислотность 2-хлорбутановой кислоты и 2-метилбутановой кислоты. Ответ обоснуйте.

9.3 Сравните кислотность 4-метилбензойной кислоты и 4-нитробензойной кислоты. Ответ обоснуйте.

9.4 При окислении 23 г неизвестного кислородсодержащего соединения образовалось 24 г одноосновной предельной карбоновой кислоты с выходом 80%. При взаимодействии кислоты с избытком гидрокарбоната натрия выделилось 8,96 л газа (н.у.). Определите строение исходного соединения.

9.5 Химик выделил из мускатного масла неизвестный порошок белого цвета, плавящийся при 54°C. Чтобы определить элементный состав порошка химик сжёг 5.000 г вещества. Продуктами горения являлись диоксид углерода (6.877 л при н.у.) и вода (5.526 г). Плотность паров вещества по воздуху составила 15.72, при этом было найдено, что вес вещества в газовой фазе ровно вдвое превосходит молекулярный вес. Определите брутто-формулу соединения. // C14H28O2

9.6 При действии натрия на 13,8 г смеси этанола и одноосновной предельной карбоновой кислоты выделилось 3,36 г газа (н.у.), а при действии на ту же смесь избытка гидрокарбоната натрия – 1,12 л газа (н.у.). Определите строение кислоты.

9.7 Посредством каких реакций можно отличить следующие вещества: фенол, глицерин, пропанол-2, уксусная кислота CH₃COOH.

9.8 Расставьте в порядке возрастания кислотности следующие соединения:, фенол, 1,2‑дигидроксибензол, м -нитрофенол, н -бутиловый спирт, пропанол-1, этиленгликоль, вода.

9.9 Соль, полученную при взаимодействии 11,10 г предельной одноосновной карбоновой кислоты с гидроксидом натрия, подвергли сплавлению со щёлочью. При этом выделился газ, имеющий плотность по воздуху 1,035 объёмом 3,00 л (н.у.). Определите, какая кислота была взята для реакции и каков выход продукта реакции. Напишите уравнения реакций.

9.10 На нейтрализацию раствора, содержащего уксусную кислоту и фенол, было истрачено 12,25 мл 2 М раствора гидроксида натрия. Такое же количество раствора может прореагировать с 167,80 г 3 % бромной воды. Определите массовые доли веществ в смеси, напишите уравнения реакций.

9.11 При взаимодействии 25,5 г предельной одноосновной карбоновой кислоты с гидрокарбонатом натрия выделилось 4,48 л (н.у.) газа, вызывающего помутнение известковой воды, что составило 80% теоретического количества. Определите, какая кислота была взята для реакции.

9.12 Смесь, содержащая муравьиную кислоту и этиловый спирт, может прореагировать с 4,00 г твёрдого гидроксида натрия или с 11,04 г натрия. Определите, какую массу сложного эфира можно получить из этой смеси, если реакция этерификации протекает с 65% выходом. Напишите уравнения всех реакций.

9.13 Раскройте механизм взаимодействия уксусной кислоты с пропанолом-1. Как называется эта реакция? Как осуществить обратное превращение?

9.14 Раскройте механизм взаимодействия бутановой кислоты с этанолом, меченым изотопом кислорода ¹⁸O. В каких соединениях будет обнаружена метка после реакции? Приведите схемы их образования.

9.15 Раскройте механизм взаимодействия пропионовой кислоты, меченой изотопом кислорода ¹⁸O по гидроксильной группе, с метанолом. В каких соединениях будет обнаружена метка после реакции? Приведите схемы их образования.

9.16 В пяти пробирках находятся соляная кислота, уксусная кислота, муравьиная кислота, азотная кислота, фенол. Используя любые химические реактивы, определите, какая кислота в какой пробирке находится. Напишите уравнения реакций, укажите наблюдаемые эффекты.

9.17 В пяти пробирках находятся серная кислота, пропионовая кислота, муравьиная кислота, уксусный альдегид, фенол. Используя любые химические реактивы, определите, в какой пробирке какое соединение находится. Напишите уравнения реакций, укажите наблюдаемые эффекты.

9.18 Заполните пропуски на схеме превращений.

9.19 Исходя из пропановой кислоты, предложите способ получения бутановой кислоты.

9.20 Из метановой кислоты получите этанол.

9.21 Предложите метод получения адипиновой кислоты из неорганических реагентов.

9.22 Предложите метод получения масляной кислоты из неорганических реагентов.

9.23 Определите вещества A₁-A₁₇ на схеме. Напишите уравнения реакций.

9.24 Предложите схему синтеза втор-бутилпропионата из бутина-1 без использования других углеродсодержащих органических реагентов.

9.25 Синтезируйте из неорганических реагентов следующее соединение: этиловый эфир бензойной кислоты

9.26 Синтезируйте из неорганических реагентов следующее соединение: этиловый эфир 2‑метилбутановой кислоты

9.27 Напишите уравнения реакций к схеме, укажите условия их протекания

9.28 Раскройте механизм реакции метилпропионата, содержащего меченную изотопом кислорода ¹⁸O метокси-группу, с водным раствором гидроксида натрия. В каких соединениях окажется метка после окончания реакции? Как изменится Ваш ответ на предыдущий вопрос, если меченым являлся атом кислорода карбонильной группы? Ответ аргументируйте, опираясь на предлагаемый Вами механизм.

10. УГЛЕВОДЫ

1. Какие соединения называют гликозидами?

2. Сколько граммов спирта можно получить из 1 кг зёрен кукурузы, если содержание крахмала в них достигает 70 масс. %?

3. Имея в своём распоряжении из органических соединений только глюкозу, получите сложный эфир, в молекуле которого 5 атомов углерода.

4. Как убедиться в том, что сахароза в стакане сладкого чая не гидролизуется?

5. Изобразите структуру мономерного звена а) крахмала б) целлюлозы. В чём состоит отличие?

6. Раствор глюкозы массой 200 г вступил в реакцию с избытком аммиачного раствора оксида серебра. При этом образовался осадок массой 8.64 г. Определите массовую долю глюкозы в растворе.

7. Дерево способно превращать за сутки 50 г оксида углерода (IV) в углеводы. Какой объём кислорода (н.у.) при этом выделяется?

Углеводы – совершенно особый и уникальный мир органических молекул. Углеводы – один из «четырёх китов» биохимии вместе с белками, жирами и нуклеиновыми кислотами. Можно сказать, что углеводы сочетают свойства всех кислородсодержащих органических соединений: спиртов, карбонильных соединений, простых эфиров.

Как Вы понимаете, богатство и разнообразие свойств означает, что на голову школьников за небольшое время урока обрушивается лавина всяких сведений. С одной стороны, так как молекулы углеводов довольно сложные объекты, их химические свойства обладают большей тонкостью и множеством нюансов. С другой стороны, в условиях общеобразовательной школы тема «Углеводы» оказывается приурочена к концу учебного года и очень часто проходит скомкано и сжато. Однако именно эти знания могут быть Вам наиболее полезны из курса органической химии!

Углеводы – важный компонент питания, гидролиз молекул углеводов – основной источник энергии для жизнедеятельности организма, а нарушение углеводного обмена – серьёзная угроза здоровью, приводящая к избыточному весу, сахарному диабету и общему расстройству здоровья. Следовательно, школьникам необходимы как можно более понятные знания об этих молекулах и их поведении в организме.

Классификация и номенклатура углеводов.

Вы уже знаете правила номенклатуры IUPAC для многоатомных спиртов и карбонильных соединений, поэтому при желании можете построить название соединения по международной номенклатуре. Однако этого не требуется. Названия слишком сложны и ненаглядны, поэтому обычно для углеводов используют «персональные» имена: сахароза, глюкоза, фруктоза, лактоза, арабиноза.

Углеводы делят на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды не подвергаются гидролизу. При гидролизе дисахаридов образуется две молекулы моносахаридов, в то время как при гидролизе полисахаридов образуются сначала олигосахариды, которые затем гидролизуются до моносахаридов.

По числу атомов углерода (n) в составе молекулы моносахарида выделяют тетрозы (n=4), пентозы (n=5), гексозы (n=6). Если в составе молекулы присутствует альдегидная группа, моносахарид относят к альдозам, если кетонная – к кетозам.

Характерным признаком углеводов является построение молекул из фрагментов CHOH. Нумерация цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит карбонильная группа.

Внимательные читатели заметят, что в структуре углеводов обычно присутствует несколько атомов углерода, у которых все заместители различны (асимметрический атом углерода). Как Вы знаете, это явление приводит к появлению у соединения оптических изомеров.

Особое внимание следует уделить одному из ассиметрических центров. На основании его конфигурации все сахара относятся к D-ряду или L-ряду. Эта незначительная разница имеет колоссальное значение: только D-сахара пригодны для нашего питания, только они расщепляются ферментами нашего организма. L-сахара для нашего питания не годятся!

В школьном курсе химии углеводы рассматриваются лишь отдельные представители углеводов. Мы с Вами остановимся на двух представителях пентоз – рибозе и дезоксирибозе (входят в состав рибонуклеиновой кислоты и дезоксирибонуклеиновой кислоты соответственно), и двух представителях гексоз – глюкозе и фруктозе.

Примеры

Рибоза Дезоксирибоза Глюкоза Фруктоза

Дата добавления: 2014-11-07