Качественные реакции

Специфических реакций нет, для идентификации углеводов используют совокупность признаков. В каждом конкретном случае требуется поиск подходящей стратегии.

Пример. Как химическим способом отличить водные растворы глюкозы и фруктозы.

Решение. Глюкоза содержит в составе молекулы альдегидную группу, тогда как фруктоза кето-группу. Поэтому различить растворы глюкозы и фруктозы можно тем же способом, что и растворы альдегида и кетона. Каким? Напишите уравнения реакций, укажите признаки их протекания, на основании которых можно отличить растворы глюкозы и фруктозы.

Пример. В пяти неподписанных пробирках располагаются водные растворы фенола, ацетона, глюкозы, глицерина, муравьиной кислоты. В Вашем распоряжении есть любые реактивы, кроме индикаторов. Определите, какое вещество находится в каждой пробирке. Опишите последовательность Ваших действий, напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания, наблюдаемые изменения. Если реакции между содержимым пробирки и выбранным Вами реактивом нет, укажите это.

Решение. Пусть для определённости в первой пробирке находится раствор фенола, во второй – муравьиной кислоты, в третьей – глицерина, в четвёртой – глюкозы, в пятой – ацетона. Фенол можно определить реакцией с бромной водой или с раствором FeCl₃. Глицерин – многоатомный спирт, даёт окрашивание при добавлении гидроксида меди (II) в щелочной среде. Муравьиную кислоту можно определить реакцией с гидрокарбонатом натрия или благодаря реакции серебряного зеркала. Глюкоза, как альдегид, даёт реакцию серебряного зеркала, как многоатомный спирт, - окрашивание при добавлении гидроксида меди (II) в щелочной среде. Кроме того, глюкоза окисляется гидроксидом меди (II) при нагревании. Ацетон относится к классу кетонов, качественных реакций для него нет, его определим методом исключения.

Составим таблицу: «0» означает отсутствие реакции.

Реагенты в порядке добавления
Br2/H2O	обесцв., белый осадок,
NaHCO3		газ
[Ag(NH3)2]OH, нагрев				осадок
Cu(OH)2, OH^-			растворение, синее окрашивание

Уравнения реакций

Задания для самостоятельного решения

УКАЗАНИЯ И ОТВЕТЫ

К главе 7. Ответы вопросы.

В7-1. Мы насчитали 5 возможных алкенов, отличающихся расположением двойной связи и количеством атомов дейтерия в молекуле: 1,1,3-тридейтеро-2-метилпропен, 1,3-дидейтеро-2-метилпропен, 1,3,3-тридейтеро-2-метилпропен, 3,3-дидейтеро-2-метилпропен, 3,3-дидейтеро-2-дейтерометилпропен.

В7-2. Вещество 1 – первичный или вторичный спирт, Вещество 2 – алкен, алкин с внутренним расположением тройной связи, алкадиен и пр., Вещество 3 – фенол, вещество 4 – алкин с концевой тройной связью. Реагент 1 – бромная вода, Реагент 2 – аммиачный раствор оксида серебра, Реагент 3 – натрий, Реагент 4 – водный раствор гидрокарбоната натрия, Реагент 5 – кислый водный раствор перманганата калия.

В7‑3. Метод (Г2) лучше, чем метод (Г1). Главное, нет удобного способа получения пентанона-3 – именно эта стадия окажется «труднопроходимой».[17] Бутанон-2, напротив, получается легко. Кроме того, проблем с реактивом Гриньяра меньше, так как среди галогенидов метана лишь метил иодид является жидкостью, а остальные – газы!

7.6.1. Указание: на последней стадии из-за пространственных затруднений происходит дегидрогалогенирование против правила Зайцева. 7.10. Указание. Формула муравьиной кислоты HCOOH. 7.7. Указание. Сравните кислотность спиртовых групп, непосредственно связанных с ароматическим кольцом и отделённых метиленовой (CH₂) группой. 7.12. Ответ. 7.19. Указание. Составьте план синтеза. Последней стадией логично использовать восстановление эфира карбоновой кислоты. В качестве стадии сборки углеродного скелета можно использовать свойства алкинов с концевой тройной связью. 7.22. Указание. Метанол можно получить из синтез-газа. 7.23. Указание. Этанол получают по реакции спиртового брожения глюкозы (C₆H₁₂O₆), катализируемой ферментами. При этом выделяется углекислый газ.

К главе 8

К главе 9

К главе 10

Варианты потоковой контрольной работы по химии № 2

29 февраля 2008 (одногодичный поток)

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы всех производных карбоновых кислот общей формулой C₃H₆O₂. Назовите соединения по известной вам номенклатуре.

2. Какие соединения – альдегиды или кетоны – более активны в реакциях нуклеофильного присоединения? Ответ обоснуйте.

3. Напишите уравнения реакций к схеме, укажите условия их протекания

4. Раскройте механизм взаимодействия 1-дейтероэтанола с бромоводородной кислотой. В реакцию вводят конкретный оптический изомер – оптически активное соединение. Будет ли в результате реакции получаться один продукт (обладающий оптической активностью) или смесь равных количеств двух оптических изомеров (рацемат, не имеющий оптической активности)? Ответ обосновать.

5. В четырёх пробирках находятся следующие вещества: муравьиная кислота, уксусная кислота, этиловый спирт, ацетон. Используя любые химические реактивы, определите, что находится в каждой пробирке. Напишите все уравнения реакций, укажите признаки реакций[18]

6. Соль, полученную при взаимодействии 11,10 г предельной одноосновной карбоновой кислоты с гидроксидом натрия, подвергли сплавлению со щёлочью. При этом выделился газ, имеющий плотность по воздуху 1,035 объёмом 3,00 л (н.у.). Определите, какая кислота была взята для реакции и каков выход продукта реакции. Напишите уравнения реакций.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы всех кетонов общей формулой C₅H₁₀O. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Какой из спиртов – этанол или 2,2,2-трифторэтанол – обладает большей основностью? Ответ обоснуйте.

3. Напишите уравнения реакций к схеме, укажите условия их протекания

4. Раскройте механизм взаимодействия пропионовой кислоты с метиловым спиртом. Как называется эта реакция? Как осуществить обратное превращение?

5. В четырёх пробирках находятся следующие вещества: муравьиная кислота, пропионовый альдегид, этиловый спирт, фенол. Используя любые химические реактивы, определите, что находится в каждой пробирке. Напишите все уравнения реакций, укажите признаки реакций.

6. Смесь уксусного альдегида и этилового спирта массой 10,00 г обработали аммиачным раствором оксида серебра при нагревании. При этом образовалось 24,55 г осадка. Определите массовые доли веществ в исходной смеси, напишите уравнение реакции.

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы всех вторичных спиртов, являющихся изомерами пентанола-1 (общая формула C₅H₁₁OH). Назовите соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Сравните кислотность уксусной (этановой) и α-хлоруксусной (2-хлорэтановой) кислот. Какая из них является более сильной кислотой? Ответ обоснуйте.

3. Напишите уравнения реакций к схеме, укажите условия их протекания

4. Раскройте механизм взаимодействия 2-метил-1-дейтеробутанола-2 с соляной кислотой. В реакцию вводят конкретный оптический изомер – оптически активное соединение. Будет ли в результате реакции наблюдаться один продукт (обладающий оптической активностью) или смесь равных количеств двух оптических изомеров (рацемат, не имеющий оптической активности)? Ответ обосновать.

5. В четырёх пробирках находятся следующие вещества: глицерин, бутанон-2, пропанол-2, этановая кислота. Используя любые химические реактивы, определите, что находится в каждой пробирке. Напишите все уравнения реакций, укажите признаки реакций.

6. На нейтрализацию смеси уксусной кислоты и фенола, было истрачено 12,25 мл 2 М раствора гидроксида натрия. Такое же количество раствора может прореагировать с 167,80 г 3 % бромной воды. Определите массы веществ в исходной смеси, напишите уравнения реакций.

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы всех альдегидов общей формулой C₅H₁₀O. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Какой из спиртов - этиленгликоль или пропанол-2 – обладает более сильными кислотными свойствами. Ответ обоснуйте.

3. Напишите уравнения реакций к схеме, укажите условия их протекания

4. Раскройте механизм взаимодействия 1-дейтеро-1-бромбутана с гидроксидом натрия в водном растворе. В реакцию вводят конкретный оптический изомер – оптически активное соединение. Будет ли в результате реакции получаться один продукт (обладающий оптической активностью) или смесь равных количеств двух оптических изомеров (рацемат, не имеющий оптической активности)? Ответ обосновать.

5. В четырёх пробирках находятся следующие вещества: этиленгликоль, 2‑метилбутаналь, пентанон-3, муравьиная кислота. Используя любые химические реактивы, определите, что находится в каждой пробирке. Напишите все уравнения реакций, укажите признаки реакций.

6. В колбе находится раствор ацетона и пропионового альдегида в эфире. Известно, что это количество может прореагировать с 100 мл 0,050 М эфирного раствора этилмагнийбромида, а при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра при нагревании образует осадок массой 0,43 г. Определите отношение масс ацетона и пропаналя в исходной смеси, напишите уравнения реакций.

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы всех первичных спиртов, являющихся изомерами пентанола-1 (общая формула C₅H₁₁OH). Назовите соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Сравните кислотность уксусной (этановой) и пропионовой (пропановой) кислот. Ответ обоснуйте.

3. Напишите уравнения реакций к схеме, укажите условия их протекания

4. Раскройте механизм взаимодействия уксусной кислоты с пропанолом-1. Как называется эта реакция? Как осуществить обратное превращение?

5. В четырёх пробирках находятся следующие вещества: фенол, пропанол-2, ацетон, бутановая кислота. Используя любые химические реактивы, определите, что находится в каждой пробирке. Напишите все уравнения реакций, укажите признаки реакций.

6. Смесь, содержащая муравьиную кислоту и этиловый спирт, может прореагировать с 4,00 г твёрдого гидроксида натрия или с 11,04 г натрия. Определите, какое количество сложного эфира (в г) можно получить из этой смеси, если реакция этерификации протекает с 65% выходом. Напишите уравнения всех реакций.

Вариант 6

1. Напишите структурные формулы всех карбонильных соединений, отвечающих брутто-формуле C₄H₈O. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Сравните кислотность этилового спирта и фенола. Ответ обоснуйте.

3. Напишите уравнения реакций к схеме, укажите условия их протекания

4. Раскройте механизм взаимодействия 1,1,1-тридейтеро-2-бром-2-метилбутана с разбавленным водным раствором гидроксида калия. В реакцию вводят конкретный оптический изомер – оптически активное соединение. Будет ли в результате реакции наблюдаться один продукт (обладающий оптической активностью) или смесь равных количеств двух оптических изомеров (рацемат, не имеющий оптической активности)? Ответ обосновать.

5. В четырёх пробирках находятся следующие вещества: этаналь, трет ‑бутанол, глицерин, уксусная кислота. Используя любые химические реактивы, определите, что находится в каждой пробирке. Напишите все уравнения реакций, укажите признаки реакций.

6. При гидратации смеси 22,4 л (н.у.) ацетилена и пропина в условиях реакции Кучерова была получена смесь двух соединений, мягкое окисление которой дало смесь продуктов, содержащую 52 г предельной одноосновной карбоновой кислоты. Напишите уравнения реакций, рассчитайте объёмное соотношение пропина и ацетилена в исходной смеси.

Дата добавления: 2014-11-07