Качественные реакции на функциональные группы

Функциональная группа	Реагент, условия	Продукты реакции	Признаки реакции	Примечание
	KMnO4, H2O, 0°C	, MnO2	Обесцвечивание, бурый осадок MnO2	Окисление алкенов в мягких условиях
	Br2, H2O		Обесцвечивание
	KMnO4, H2SO4		Обесцвечивание	Окисление алкенов в жёстких условиях
	Br2, H2O		Обесцвечивание
	KMnO4, H2SO4		Обесцвечивание
	[Ag(NH3)2]OH [Cu(NH3)2]Cl		Осадок ацетиленида металла	Кислотные свойства алкинов-1
	KMnO4, H2SO4, кипячение		Обесцвечивание	Другие продукты определяются R^1 и R^2
	Na		Растворение натрия, выделение газа
	CuO		Чёрная окраска CuO меняется на красную (Cu или Cu2O)
	CuO		То же
	CuO		Нет реакции
	KMnO4, H2SO4		Обесцвечивание
	KMnO4, H2SO4		Обесцвечивание
	KMnO4, H2SO4		Нет реакции
	Cu(OH)2, NaOH	Хелатный комплекс	Растворение осадка Cu(OH)2, образование синего раствора
	Br2, H2O		Обесцвечивание раствора, белый осадок
	FeCl3	Комплексное соединение	Фиолетовый раствор
	[Ag(NH3)2]OH, нагревание		«Серебряное зеркало», осадок Ag
	Cu(OH)2, нагревание		Жёлтый осадок CuOH, далее при нагревании красный Cu2O
	NaHCO3		Выделение газа (CO2), вызывающего помутнение известковой воды
R^1R^2R^3N	HCl	R^1R^2R^3NH^+Cl^-	Белый осадок гидрохлорида амина
	Br2, H2O		Обесцвечивание раствора, белый осадок

Содержание

От авторов. 3

7. ОДНОАТОМНЫЕ И МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ... 4

Номенклатура и изомерия. 4

Взаимосвязь строения спиртов и их свойств. 6

Химические свойства спиртов. 8

Природа основного катализа. 9

Природа кислотного катализа. 10

Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода. 10

Реакции элиминирования. 14

Химические свойства многоатомных спиртов. 16

Химические свойства фенолов. 17

Методы получения. 17

Качественные реакции. 18

Задания для самостоятельной работы. 23

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.. 27

8. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ... 27

9. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.. 28

Номенклатура. 28

Физические свойства карбоновых кислот. 30

Химические свойства карбоновых кислот на основании строения молекул.. 30

Методы получения карбоновых кислот. 34

ЖИРЫ... 37

Задания для самостоятельной работы. 37

10. УГЛЕВОДЫ... 39

Классификация и номенклатура углеводов. 40

Кольчато-цепная таутомерия. 41

Химические свойства углеводов. 42

Качественные реакции. 43

УКАЗАНИЯ И ОТВЕТЫ... 44

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ... 52

Содержание.. 54

[1] В этой же главе мы коснёмся такого класса органических соединений, как простые эфиры.

[2] Под функциональной группой понимают особенность строения органического соединения, которая позволяет отнести его к определенному классу (двойная углерод-углеродная связь C=C, тройная углерод-углеродная связь C≡C, гидроксильная группа OH, карбонильная группа C=O и др.).

[3] Для образования водородной связи есть 2 условия: наличие атома водорода, связанного с электроотрицательным элементом (обычно F, O, N) и наличие электроотрицательного атома (обычно F, O, N) в другой молекуле. В молекулах спиртов такие условия есть O-H····: O(H)R

[4] Кислотность в газовой фазе определяется устойчивостью свободных ионов и тем выше, чем больше степень делокализации отрицательного заряда в образующемся анионе. В этой связи этиловый спирт окажется менее сильной кислотой, чем трет -бутиловый.

[5] В данном случае мы рассматриваем эффект π‑системы на атом кислорода, поэтому эффект (-М). Эффект атома кислорода на π‑систему имеет обратный знак (+M).

[6] Фенол раньше даже называли карболовой кислотой (карболкой), а первое его применение как антисептика в медицине (Дж. Листер) произвело подлинную революцию в хирургии. Сейчас фенол не используют, так как показана высокая токсичность этого соединения.

[7] Под мысленным экспериментом понимают такой, в котором для решения задачи представляют определенные условия опыта, и посредством рассуждений приходят к выводу о его результате.

[8] Такой прием можно рассматривать как активацию нуклеофила.

[9] Данное рассуждение не вполне корректно, так как сравнение проводится для разных сред – воды и спирта – в результате чего мы с Вами забываем о влиянии растворителя – различной сольватации веществ в этих средах. На самом деле, сольватация имеет огромное значение и не может быть исключена из рассмотрения.

[10] Под лимитирующей стадией обычно подразумевают самую медленную стадию процесса, так как именно она определяет его скорость (процесс не может идти быстрее, чем самая медленная из стадий, из которых он состоит).

[11] Таким образом, возникает равновесие между протонированным спиртом и карбокатионом. Обратный процесс, потому что быстрый, успевает «подстроиться» под равновесие.

[12] Типичными основаниями являются n BuLi – н -бутиллитий, LDA – ди(изопропил)амид лития, t BuOK – трет -бутилат калия, этилат натрия, метилат натрия (в порядке уменьшения силы основания). Сила основания увеличивается в ряду C^‑ > N^‑ > O^‑ > Hal^-, CH₃CH₂^- > CH₃NH^- > CH₃O^- > OH^- > Cl^-.

[13] Подобный процесс получил название сольволиза – в роли нуклеофильного реагента выступает растворитель (англ. solvent).

[14] На данном этапе мы упростили задачу: из n соединений осталось n-1. Получается алгоритм, который на каждом шаге сводит задачу к более простой.

[15]Другие названия: бромистый бензил, α-бромтолуол, бромметилбензол

[16] их как раз проще получить из карбонильных соединений и галогенидов фосфора(V)

[17] Гидратация по реакции Кучерова пентина-2 приводит к смеси пентанона-2 и пентанона-3.

[18] ЗАМЕЧАНИЕ: Учтите, Вам неизвестно, что в какой пробирке находится, поэтому Вам нужно написать, что происходит при добавлении реагента X к каждому из веществ. Например: Пробирка 1 + X = продукты реакции, наблюдаемые изменения, вывод: содержимое пробирки – этиловый спирт. Пробирка 2 + X = реакция не идёт. И т.д. Естественно, что если Вы уже определили какое-то соединение, то дальше его истязать не стоит J.

Дата добавления: 2014-11-07