Контроль усвоения темы занятия. Образец билета выходного контроля

Образец билета выходного контроля

1.Напишите реакции, указав условия их протекания, и назовите полученные соединения:

а) взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом натрия;

б) взаимодействие пропионовой кислоты с изопропиловым спиртом;

в) нагревания малоновой кислоты;

г) гидролиза амида капроновой кислоты.

2. Расположите следующие вещества в ряд по уменьшению ацилирующей способности: CH₃CH₂COOH, CH₃CH₂COONa, (CH₃CH₂CO)₂O, CH₃CH₂COCl, CH₃CH₂CONH₂.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите уравнение реакции этерификации, приводящей к получению бутилпропионата. Какой катализатор используется в этой реакции?

2. Метилсалицилат относится к группе наркотических ангальгетиков. Напишите уравнение реакции получения метилсалицилата, использую реакцию этерификации.

3. Напишите реакцию щелочного гидролиза фенилсалицилата (салола), применяющегося в медицине внутрь при кишечных инфекциях.

4. Приведите уравнения реакций получения следующих функциональных производных пропионовой кислоты:

а) амидов;

б) галогенангидридов;

в) нирилов;

г) ангидридов;

д) солей;

е) гидразидов.

5. Установите строение соединения, если известно, что при его гидролизе образуются валериановая кислота и соль метиламмония. В какой среде протекала реакция гидролиза?

6. Напишите реакции взаимодейтвия уксусной, пропионовой и акриловой кислот с хлором. Назовите полученые продукты.

7. Напишите реакции, происходящие при нагревании первых четырех членов гомологического ряда двухосновных кислот.

8. Назовите кислоты, которые получаются при окислении:

а) изопропилового спирта; б) 3-метилпентаналя; в) гексанона-2.

9. Напишите реакции образования кислого и среднего эфира из янтарной кислоты и этилового спирта.

10. Расположите в порядке увеличения кислотности следующие кислоты: оксалат (щавелевая кислота), ацетат (уксусная кислота), монохлорацетат (монохлоруксусная кислота).

7.5 Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Подготовка к контрольной работе по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №6

Контрольная работа по модулю

«Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»

Учебные цели. Обобщить материал занятий 1-5, проверить его усвоение.

Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Классификация реакций в органической химии.

2. Промежуточные частицы − свободные радикалы, карбокатионы и карбоанионы, их электронное строение и факторы стабильности.

3. Типы разрыва химической связи. Типы реагентов в органических реакциях.

4. Особенности реакционной способности малых циклов, реакции замещения в средних циклах.

5. Реакции электрофильного присоединения (А_Е) в ряду алкенов и алкинов. Правило Марковникова и его объяснение с позиции электронных представлений (статический и динамический факторы).

6. Особенности реакций А_Е сопряженных диенах.

7. Реакции электрофильного замещения (S_E) в аренах: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирвоание, ацилирование.

8. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакций S_E в бензольном ядре.

9. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов: образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

10. Химические свойства фенолов: реакции по гидроксильной группе; реакции по ароматическому кольцу фенолов.

11. Реакционная способность простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление эфирной связи.

12. Реакционная способность тиоаналогов спиртов и простых эфиров – тиоспиртов и тиоэфиров: образование тиолятов, сульфониевых солей, дисульфидов.

13. Понятие «кислота» и «основание» по протолитической теории Бренстеда-Лоури.

14. Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органических соединений.

15. Типы органических кислот и оснований.

16. Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса).

17. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО).

18. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонов.

19. Химические свойства альдегидов и кетонов: реакции присоединения, реакции окисления, реакции восстановления.

20. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных производных.

21. Нуклеофильное замещение у sp² -гибидизованного атома углерода карбоксильной группы. Образование хлорангидридов, ангидирдов, сложных эфиров, амидов, гидразидов, нитрилов и обратные им реакции гидролиза.

22. Реакционная способность и специфические свойства дикарбоновых кислот.

Вид занятия: контрольная работа.

Продолжительность занятия: 2 академических часа.

Оснащение рабочего места: периодическаятаблица Менделеева.

Содержание занятия

Образец билета

1. Промежуточные частицы − свободные радикалы, карбокатионы и карбоанионы, их электронное строение и факторы стабильности.

Напишите реакции. Назовите продукты реакций и укажите механизм, по которому они протекают.

а) гидрирование бутена-1;

б) гидрохлорирования пропина;

в) галогенирование 2-метилбутадиена-1,3.

г) сульфирования толуола;

д) ацилирования бензальдегида;

е) нитрования бензосульфокислоты.

В пунктах г) - е) покажите ориентирующее действие заместителей.

2. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов (на примере пропанола-1 и этиленгликоля): образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

3. Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса).

Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие соединения: фенол, п -нитрофенол, п -аминофенол. Обоснуйте свой ответ, основываясь на стабильности соответствующих анионов.

4. Химические свойства альдегидов и кетонов (на примере бутаналя и ацетона): присоединение спиртов, тиолов, воды, циановодородной кислоты, аминов, гидразинов и их производных.

К какому классу относятся продукты реакций?

5. Свойства дикарбоновых кислот (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая кислоты):

а) повышенная кислотность первых гомологов;

б) склонность к декарбоксилированию;

в) циклизация.

7.6 Задание на дом: Гетерофункциональные соединения.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №7

Гетерофункциональные соединения

1. Актуальность темы. Из соединений с несколькими различными функциональными группами в природных объектах широко представлены аминоспирты, гидрокси-, амино- и оксокислоты. Гетерофункциональные соединения могут проявлять свойства, присущие монофункциональным соединениям, т.е. способность вступать в реакции по каждой функциональной группе. Однако одновременное наличие нескольких функциональных групп в молекуле ведет к появлению специфических свойств, которые важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.

2. Учебные цели. Сформировать знания о реакционной способности гетерофункциональных соединений с учетом взаимного влияния функциональных групп, а также знания их специфических свойств.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Основные классы гетерофункциональных соединений (аминокислоты, аминоспирты, оксокислоты, гидроксикислоты).

2. Химические свойства гетерофункциональных соединений, обусловленные наличием различных функциональных групп.

3. Специфические реакции гетерофункциональных соединений.

4. Кето-енольная таутомерия на примере ацетоуксусной кислоты и ацетоуксусного эфира (двойственная реакционная способность).

5. п -Аминобензойная кислота и ее производные (анестезин, новокаин). Салициловая кислота и ее применение (ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат). Сульфаниловая кислота и ее амид (стрептоцид). Общая структура сульфаниламидов.

6. Функциональные производные угольной кислоты (уретаны, уриеды, мочевина).

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок.

на группу

6.2. Объекты исследования:

Молочная кислота, салициловая кислота, бензойная кислота.

на группу

6.3. Реактивы:

1% Раствор фенола, 1% раствор FeCl3.

на группу

7. Содержание занятия

Дата добавления: 2014-10-31