Контроль усвоения темы занятия. Образец билета выходного контроля

Образец билета выходного контроля

1. Приведите формулы гетероциклических соединений: пиррол, имидазол, оксазол.

2. Сравните реакционную способность фурана и бензола в реакциях электрофильного замещения S_Е. Напишите для фурана реакции:

а) нитрования;

б) сульфирования;

в) галогенирования;

г) ацилирования.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите схемы реакций нитрования тиофена и пиррола. Какой их этих гетероциклов проявляет ацидофобность и каким образом это учитывается при выборе нитрующего агента?

2. Напишите схему реакции ацилирования и сульфирования тиофена. Объясните, почему реакцию сульфирования тиофена используют для удаления из бензола примеси тиофена?

3. Приведите реакцию получения тетрагидрофурана из фурана.

4. Напишите реакцию взаимодействия пиррола с амидом натрия. Какие свойства проявляет пиррол в этой реакции?

5. На первой стадии синтеза противомикробных средств фуранового ряда проводится реакция нитрования фурфурола (фуран-2-карбальдегида). Почему фурфурол в отличие от фурана можно нитровать азотной кислотой? Напишите уравнение реакции.

6. Индол и его биологически активные производные: триптамин, триптофан, серотонин.

7. Объясните, почему имидазол в отличие от пиррола проявляет более сильные кислотные свойства. Напишите схему реакции, доказывающей кислотные свойства имидазола.

8. Гистамин является одним из эндогенных факторов (медиаторов), участвующих в регуляции жизненно важных функций организма и играющих важную роль в патогенезе ряда болезненных состояний; образуется в организме при декарбоксилировании аминокислоты гистидина. Приведите синтез гистамина из гистидина.

9. Осуществите превращения:

7.5 Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Шестичленные гетероциклические соединения.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [4].

Занятие №9

Шестичленные гетероциклические соединения

1. Актуальность темы. Структуры гетероциклов лежат в основе таких биологически важных молекул как витамины, коферменты, азотистые основания нуклеиновых кислот и другие. Они являются основой многочисленных лекарственных веществ. Знание свойств гетероциклов необходимо для понимания природы биохимических процессов и свойств лекарственных веществ.

2. Учебные цели. Сформировать знания о строении и реакционной способности шестичленных гетероциклических соединений.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Общий обзор структур шестичленных гетероциклов: гетероциклы с одним (пиридин, пиран) и двумя (пиридазин, пиримидин, пиразин) гетероатомами, их конденсированные системы (хинолин, изохинолин, пурин).

2. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (гуанин, аденин) основания, их лактамные формы.

3. Реакционная способность азинов и диазинов: основные свойства; реакции электрофильного замещения(S_E); реакции нуклеофильного замещения(S_N); нуклеофильные свойства; окисление и восстановление пиридина. Особенности протекания и правила ориентации.

4. Алкилпиридиниевый ион и его взаимодействие с гидрид-ионом как химическая основа действия кофермента НАД⁺.

5.Важнейшие представители шестичленных гетероциклов (витамин РР, витамин В₆, тиамин (витамин В₁)), рибофлавин (витамин В₂), фолиевая кислота (витамин В_С).

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, красная лакмусовая и универсальная индикаторная бумага, стеклянная палочка.

на группу

6.2. Объекты исследования:

Пиридин.

на группу

6.3. Реактивы:

1% Раствор FeCl3.

на группу

7. Содержание занятия

Дата добавления: 2014-10-31