Контроль усвоения темы занятия. Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия

Лабораторная работа

Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия

1. Липиды: определение, классификация.

2. Структурные компоненты липидов: высшие жирные кислоты, спирты.

3. Простые липиды: воски, триацилглицерины (жиры и масла), церамиды.

4. Некоторые свойства омыляемых липидов и их структурных компонентов (реакции гидролиза, присоединения, окисления).

5. Сложные липиды. Фосфолипиды: глицерофосфолипиды – фосфатиды (фосфатидилсерины, фосфатидилколамины, фосфатидилхолины).

6. Сфинголипиды: сфингомиелины, гликолипиды (цереброзиды, ганглиозиды).

Опыт 1. Акролеиновая проба на нейтральные жиры

При нагревании жира с отнимающими воду веществами, такими как KHSO₄ или H₃BO₃, появляются едкие пары акролеина, образующегося из глицерина при отнятии двух молекул воды.

В пробирку поместите несколько капель растительного масла, добавьте сухого порошка KHSO₄ или H₃BO₃, перемешайте и осторожно нагрейте. Появляется резкий запах акролеина.

Опыт 2. Выделение свободных жирных кислот из мыла

С помощью пипетки поместите в пробирку 5 капель раствора мыла и добавьте 1 каплю 2н Н₂SO₄. Немедленно выпадает белый хлопьевидный маслянистый осадок свободных жирных кислот. Напишите уравнение реакции.

Образец билета выходного контроля

1. Сокращенное обозначение арахидоновой кислоты, являющейся основным предшественником простагландинов в организме, 20:4 5, 8, 11, 14. Изобразите конформационное строение данной кислоты.

2. Напишите реакцию образования смешанного триацилглицерина, имеющего жидкую консистенцию. Назовите полученный продукт.

3. Приведите формулу фосфолипида, содержащего линоленовую и пальмитиновую кислоты, аминоспирт холин.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Основу препарата «Линетол», применяемого для лечения и профилактики атеросклероза, составляют этиловые эфиры ненасыщенных высших жирных кислот С₁₆ и С₁₈ с небольшой примесью их насыщенных аналогов. Приведите тривиальные и систематические названия, сокращенные обозначения основных компонентов этого препарата.

2. Под действием оксидов азота олеиновая кислота (t_пл = 14 ºС) превращается в элаидиновую кислоту (t_пл = 52 ºС) с тем же строением, но имеющую транс -конфигурацию двойной связи. Напишите структурные формулы этих соединений. К какому типу кислот (ω-3, ω-6, ω-9) она относится?

3. Напишите структурные формулы следующих триглицеридов: трипальмитин, 1-пальмитоил-2,3-дистеароилглицерин, 2-линоленоил-1-олеоил-3-пальмитоилглицерин.

4. Напишите схему реакции гидролиза 1-олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерина в среде гидроксида натрия. Назовите продукты реакции.

5. В результате какой реакции можно перейти от жидкой консистенции триацилглицеринов к твёрдой? Приведите пример.

6. Напишите структурную формулу фосфатидилхолина (лецитина), в состав которого входят остатки пальмитиновой и линоленовой кислот.

7. Напишите структурную формулу соединения, если известно, что в результате реакции гидролиза в кислой среде образуется глицерин, линолевая, стеариновая и фосфорная кислоты, и этаноламин. Назовите это соединение.

8. Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток. Напишите структурную формулу галактоцереброзида, в состав которого входит олеиновая кислота.

7.5 Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Неомыляемые липиды.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [4].

Занятие №16

Неомыляемые липиды

1. Актуальность темы. Вместе с омыляемыми липидами в липидных фракциях, извлекаемых органическими растворителями из материала как животного, так и растительного происхождения, содержатся в небольшом количестве вещества, обладающие высокой биологической активностью. За этими веществами закрепилось название «неомыляемые липиды». Наиболее важными представителями неомыляемых липидов являются терпены и стероиды. Терпены и терпеноиды встречаются в составе эфирных масел растений, в смоле хвойных деревьев и каучуконосов. К терпенам относятся различные растительные пигменты и жирорастворимые витамины. Стероиды широко распространенны в природе и выполняют в организме разнообразные функции (половые гормоны, кортикоиды, желчные кислоты и др.).

2. Учебные цели. Сформировать знания принципов строения важнейших низкомолекулярных биорегуляторов – стероидов, терпенов и терпеноидов.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Терпеноиды. Изопреновое правило. Классификация.

2. Монотерпены: ациклические (цитраль), моноциклические (лимонен, ментан, ментол). Бициклические терпены: α-пинан, камфора.

3. Дитерпены: ретинол (витами А₁), ретиналь. Тетратерпены: β-каротин (провитамин А).

4. Стероиды. Строение гонана. Представители стероидных гормонов: кортикостерон, тестостерон, эстрон, прогестерон.

5. Холестерин. Биологическая роль холестерина.

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки,

на группу

6.2. Объекты исследования:

Скипидар.

на группу

6.3. Реактивы:

0,5% Раствор крахмального клейстера, 0,5 н раствор KI.

на группу

7. Содержание занятия

Дата добавления: 2014-10-31