Контроль усвоения темы занятия. Опыт 1. Восстанавливающая способность лактозы (проба Троммера)

Лабораторная работа

Опыт 1. Восстанавливающая способность лактозы (проба Троммера)

Лактоза – второй по распространенности дисахарид. Ее выделяют из сыворотки коровьего молока, в котором она содержится в количестве 4-5%; в женском молоке лактозы до 8%. Кроме лактозы в женском молоке содержится около 0,3% олигосахаридов с более длинной цепью. Олигосахариды молока играют важную роль в формировании кишечной флоры новорожденных.

В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора лактозы и 4 капли 10% гидроксида натрия. Добавьте 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании пробирки растворяется, образуя синий раствор комплексной соли меди (II) с лактозой. Добавьте для разбавления несколько капель воды до высоты слоя жидкости, равной 20 мм. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки до кипения так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора. Отметьте наблюдения и напишите уравнение реакции.

Опыт 2. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы

Сахароза, или обычный сахар, является наиболее распространенным дисахаридом. Она присутствует почти во всех растениях, но больше всего ее содержится в сахарном тростнике и сахарной свекле. Сахарозу используют как пищевой продукт, а в высоких концентрациях – как консервант.

В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора сахарозы и 6 капель 10% раствора гидроксида натрия. Добавьте для разбавления несколько капель воды до высоты слоя жидкости, равной 20 мм. Прибавьте 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образуется прозрачно-синий раствор комплексной соли меди (II) с сахарозой. Нагрейте смесь до кипения, но не кипятите. Изменение окраски не происходит.

Опыт 3. Качественная реакция на крахмал

В пробирку поместите 5 капель 0,5% крахмального клейстера и 1 каплю сильно разбавленного йода. Раствор окрашивается в синий цвет. Нагрейте раствор, он обесцвечивается; при охлаждении окраска восстанавливается.

Образец билета выходного контроля

1. Напишите уравнение реакции, доказывающее восстанавливающие свойства мальтозы. Дайте название мальтозы по систематической номенклатуре.

2. Какие полисахариды называются гомополисахаридами? Назовите моносахаридные звенья декстрана и характер связи между ними.

3. Напишите уравнения реакций гидролиза крахмала. Назовите промежуточные продукты.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите строение α-D-глюкопиранозил-(1→4)-β-D-глюкопиранозы. Приведите тривиальное название. Покажите способность этого дисахарида к цикло-оксо-таутомерии.

2. Напишите структуру изомера α-D-глюкопиранозил-(1→4)-α-D-глюкопиранозы с (1→6) связью. Способны ли эти дисахариды вступать в реакцию «серебряного зеркала»?

3. Напишите реакцию гидролиза сахарозы. Почему сахароза не способна к цикло-оксо-таутомерии?

4. Напишите гидролиз полностью метилированной лактозы. Имеют ли продукты гидролиза восстановительные способности?

5. Напишите реакцию окисления целлобиозы гидроксидом меди (II).

6. Дайте определение понятию гомополисахариды. Из каких моносахаридных и дисахаридных звеньев построены макромолекулы амилозы, амилопектина, гликоген, целлюлоза, декстрана? Укажите виды связей между D-глюкопиранозными остатками в них.

7. Напишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Назовите промежуточные продукты.

8. Приведите синтез тринитрата целлюлозы.

9. Укажите различия в строении крахмала и клетчатки.

10. Приведите строение полисахарида хондроитин-6-сульфата, повторяющимся дисахаридным фрагментам которого является 6-сульфат дисахарида N-ацетилхондрозина, а сами дисахаридные фрагменты соединены β(1→4) гликозидной связью. Хондрозин - тривиальное название дисахарида, состоящего из остатков D-глюкуроновой кислоты (невосстанавливающее звено) и D-галактозамина, соединенных β(1→3) гликозидной связью.

7.5 Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Подготовка к контрольной работе по модулю «Низкомолекулярные биоорганические соединения как метаболиты и регуляторы метаболизма».

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [4].

Занятие №13

Контрольная работа по модулю

«Низкомолекулярные биоорганические соединения

как метаболиты и регуляторы метаболизма»

Учебные цели. Обобщить материал занятий 7-12, проверить его усвоение.

Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Основные классы гетерофункциональных соединений (аминокислоты, аминоспирты, оксокислоты, гидроксикислоты).

2. Химические свойства гетерофункциональных соединений, обусловленные наличием различных функциональных групп.

3. Специфические реакции гетерофункциональных соединений.

4. Кето-енольная таутомерия на примере ацетоуксусной кислоты и ацетоуксусного эфира (двойственная реакционная способность).

5. Функциональные производные угольной кислоты (уретаны, уриеды, мочевина).

6. Гетероциклические соединения: определение, классификация, номенклатура.

7. Пятичленные гетероциклы: классификация, номенклатура. Гетероциклы с одним (пиррол, тиофен, фуран) и двумя (имидазол, пиразол, тиазол, оксазол) гетероатомами. Конденсированные гетероциклические системы (индол, бензимидазол).

8. Ароматические свойства гетероциклов (пиррол, имидазол).

9. Кислотные свойства гетероциклов, содержащих пиррольный атом азота (пиррол, индол, имидазол, пиразол).

10. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов.

11. Важнейшие представители пятичленных гетероциклов (пиразолон-3, гистидин, гистамин)

12. Общий обзор структур шестичленных гетероциклов: гетероциклы с одним (пиридин, пиран) и двумя (пиридазин, пиримидин, пиразин) гетероатомами, их конденсированные системы (хинолин, изохинолин, пурин).

13. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (гуанин, аденин) основания, их лактамные формы.

14. Реакционная способность азинов и диазинов: основные свойства; реакции электрофильного замещения(S_E); реакции нуклеофильного замещения(S_N); нуклеофильные свойства; окисление и восстановление пиридина. Особенности протекания и правила ориентации.

15. Важнейшие представители шестичленных гетероциклов (витамин РР, витамин В₆, тиамин (витамин В₁)), рибофлавин (витамин В₂).

16. α-Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение. Номенклатура.

17. Классификация α-аминокислот по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей; по кислотно-основным свойствам.

18. Химические свойства α-аминокислот по карбоксильной и аминогруппам. Специфические свойства α-аминокислот: отношение к нагреванию, комплексообразование. Качественные реакции.

19. Реакции трансаминирования и восстановительного аминирования. Реакции дезаминирования, декарбоксилирования, окисления тиольных групп.

20. Первичная структура пептидов и белков. Методы определения N- и С-концевых аминокислот. Образование ФТГ-производных (реакция Эдмана).

21. Частичный и полный гидролиз белков.

22. Классификация, строение моносахаридов.

23. Основные представители пентоз (рибоза и ксилаоза), гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза).

24. Стереоизомерия моносахаридов, D- и L-стереохимические ряды. Формулы Фишера, формулы Хеуорса, эпимеры, аномеры.

25. Цикло-оксо-таутомерные превращения моносахаридов.

26. Химические свойства моносахаридов: восстановление, окисление (мягкое, жесткое, ферментативное), образование простых и сложных эфиров, гликозидов.

27. Принципы строения и номенклатура ди- и полисахаридов.

28. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды. Отношение к гидролизу.

29. Таутомерные превращения дисахаридов. Реакции сложных эфиров. Гидролиз.

30. Принципиальные структуры полисахаридных цепей важнейших гомосахаридов: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстраны, пектиновые вещества.

31. Представление о структуре гетерополисахаридов: гиалуроновая кислота, гепарин, хондроитинсульфат.

Вид занятия: контрольная работа.

Продолжительность занятия: 2 академических часа.

Оснащение рабочего места: периодическаятаблица Менделеева.

Содержание занятия

Образец билета

1. Основные классы гетерофункциональных соединений (аминокислоты, аминоспирты, оксокислоты, гидроксикислоты). Приведите по одному примеру.

Напишите специфические реакции, происходящие при нагревании β-оксипропионовой и γ-оксиимасляной кислот. Назовите полученные продукты.

2. Реакции электрофильного замещения пятичленных гетероциклов, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов.

Сравните реакционную способность пиррола и бензола в реакциях электрофильного замещения S_Е. Напишите для пиррола реакции:

а) нитрования;

б) сульфирования;

в) галогенирования;

г) ацилирования.

3. Пиримидиновые основания (урацил, тимин, цитозин).

Напишите схему таутомерных превращений тимина, урацила и цитозина. Укажите, какая таутомерная форма преобладает в смеси таутомеров.

4. Частичный и полный гидролиз белков.

Приведите строение трипептида Фен-Лей-Асп.

5. Стереоизомерия моносахаридов, D- и L-стереохимические ряды. Формулы Фишера, формулы Хеуорса, эпимеры, аномеры.

Напишите строение дисахарида, состоящего из двух D-глюкоз, связанных α-(1→4) гликозидной связью. Дайте тривиальное название этому дисахариду. Способен ли данный дисахарид вступать в реакцию «серебряного зеркала»?

7.6 Задание на дом: Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [4].

Занятие №14

Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты

1. Актуальность темы. Нуклеиновые кислоты – основные носители генетической информации. Знание строения и химических свойств нуклеиновых кислот и их мономеров – нуклеотидов необходимо для дальнейшего усвоения биологии, биохимии, гистологии. Нуклеотиды имеют большое значение не только как строительный материал для нуклеиновых кислот. Они участвуют в биохимических процессах, и особенно важны в роли коферментов, т.е. веществ, тесно связанных с ферментами и необходимых для проявления ферментативной активности.

2. Учебные цели. Сформировать знания о строении и химических свойствах нуклеиновых кислот и их мономеров – нуклеотидов как химическую основу для усвоения различных уровней структурной организации макромолекул нуклеиновых кислот и действия нуклеотидных коферментов.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (гуанин, аденин) основания. Лактим-лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина. Комплементарность нуклеиновых оснований, обусловленная водородными связями.

2. Нуклеозиды. Определение и характер связи азотистого основания с углеводным остатком.

3. Нуклеотиды. Определение и характер связей между структурными единицами. Строение нуклеозидмонофосфатов, дифосфатов и трифосфатов.

4. Гидролиз нуклеозидов и нуклеотидов.

5. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь.

6. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиноых кислот.

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок, стеклянная палочка.

на группу

6.2. Объекты исследования:

Гидролизат нуклеопротеидов.

на группу

6.3. Реактивы:

3% Раствор NH4NO3, аммиачный раствор AgNO3, 1% спиртовой раствор тимола, H2SO4(конц.), молибденовый реактив.

на группу

7. Содержание занятия

Дата добавления: 2014-10-31