Контроль усвоения темы занятия. Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе

Лабораторная работа

Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе

В пробирку налейте 1 каплю 0,5% раствора D-глюкозы и 6 капель 10% раствора гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся голубой осадок гидроксида меди (II) быстро растворяется, и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Опыт 2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде

Эта реакция называется пробой Троммера и используется для обнаружения и количественного определения моносахаридов в растворах, в том числе и биологических жидкостях, например глюкозы в моче.

К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке ~ 20 мм. Нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонено так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора. Нагрейте до начала кипения, но не кипятите. Отметьте наблюдения и напишите уравнение реакции.

Образец билета выходного контроля

1. Напишите строение эпимера, отличающегося от D-галактозы конфигурацией хирального атома углерода С₃. Как называется этот моносахарид?

2. Назовите продукт, образующийся в результате полного метилирования D-маннозы. Напишите схему реакции.

3. Напишите реакцию мягкого окисления D-ксилозы.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Сколько хиральных центров содержат молекулы глюкозы в цепной и циклических формах?

2. Напишите схему таутомерных превращений D-маннозы в растворе (циклические формы изобразите, используя проекционные формулы Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса).

3. Напишите реакции восстановления моносахаридов, в результате которых получаются D-сорбит, D-ксилит, D-манит.

4. Напишите реакции мягкого, жесткого и ферментативного окисления D-глюкозы. Назовите продукты реакций.

5. Напишите схему реакции α-D-галактопиранозы с метанолом в безводной кислой среде. Назовите полученные продукты.

6. Напишите схему реакции получения гликозида при взаимодействии β-D-маннопиранозы с этиламином.

7. Напишите схему реакции гидролиза этил-α-D-глюкопиранозида в кислой среде. Какие продукты при этом образуются?

8. Напишите схему реакции взаимодействия α-D-галактопиранозы с избытком метилйодида в щелочной среде.

9. Напишите схему реакции взаимодействия D-глюкопиранозы с избытком уксусного ангидрида.

10. Осуществите схему превращений:

7.5 Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Ди- и полисахариды.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [4].

Занятие №12

Ди- и полисахариды

1. Актуальность темы. В природе распространены сложные углеводы – олиго- и полисахариды, которые входят в состав клеточных стенок растений, бактерий, являются депо энергии о организме (крахмал и гликоген). Некоторые из них используются как лекарственные препараты – заменители крови (полиглюкин), как наполнители при изготовлении порошков и таблеток.

2. Учебные цели. Сформировать знания о принципах строения, структурной организации и основных химических превращениях важнейших гомо- и гетерополисахаридов.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Принципы строения и номенклатура ди- и полисахаридов.

2. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды. Отношение к гидролизу.

3. Таутомерные превращения дисахаридов. Реакции сложных эфиров. Гидролиз.

4. Принципиальные структуры полисахаридных цепей важнейших гомосахаридов: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстраны, пектиновые вещества.

5. Представление о структуре гетерополисахаридов: гиалуроновая кислота, гепарин, хондроитинсульфат.

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок.

на группу

6.2. Объекты исследования:

1% раствор лактозы, 1% раствор сахарозы, 0,5% крахмальный клейстер.

на группу

6.3. Реактивы:

10% Раствор NaOH, 2% раствор CuSO4, 1% раствор йода.

на группу

7. Содержание занятия

Дата добавления: 2014-10-31