Дослід 31. Реакції заміщення карбонільного оксигену

Дослід 30. Деякі властивості ацетону.

Реактиви: ацетон, 10%-й розчин NaOH, 10%-й розчин нітропрусиду натрію (свіже виготовлений), оцтова кислота, насичений розчин гідросульфіту натрію (NaHSO₃), 10%-й розчин хлоридної кислоти, 10%-й розчин Na₂CO₃.

Обладнання: целулоїд, ацетатний шовк, предметні скельця, стакани (50-100 мл), мікроскоп, лід.

а) Властивості ацетону, як розчинника. В пробірки вносять по невеличкому шматочку целулоїду (фото- або кінострічки), ацетатного шовку і додають по 3-4 мл ацетону. Перемішуючи скляною паличкою, розчиняють зразки. В’язким розчином, одержаним при розчиненні плівки, змазують предметне скельце; після випаровування ацетону утворюється шар лаку. Змочують ацетоном кінці двох шматочків кінострічки, через 0,5-1 хвилину накладають їх один на одний і притискають. Після висихання ацетону шматочки стрічки склеюються.

б) Виявлення ацетону пробою Легаля. До 10 мл води додають 5-6 крапель свіжевиготовленого 10%-го розчину нітропрусиду натрію, 2-3 краплі ацетону і 3-4 краплі 10%-го розчину гідроксиду натрію З’являється темно-червоне забарвлення, що переходить в оранжеве. При додаванні по краплям оцтової кислоти розчин стає вишнево-червоним. Пробою Легаля користуються для клінічного виявлення ацетону в сечі.

в) Реакція ацетону з гідросульфітом натрію. В пробірку наливають 3 мл насиченого розчину гідросульфіту натрію і при енергійному струшуванні додають 1 мл ацетону. Суміш розігрівається. При охолодженні її в стакані з крижаною водою випадає осад. Якщо осад зразу не появляється, то викликають кристалізацію потиранням скляною паличкою о стінки пробірки. Переносять невелику кількість кристалів гідросульфітної сполуки ацетону на предметне скельце і розглядають їх під мікроскопом при збільшенні у 120 разів.

Напишіть рівняння реакції ацетону з гідросульфітом натрію і розгляньте її механізм (А_N). Чи буде відбуватися реакція, якщо замість ацетону взяти 2-бутанон або 3-пентанон?

Відфільтровують кристали гідросульфітного похідного ацетону і переносять їх в дві пробірки. В одну пробірку приливають 1 мл 10%-го розчину хлоридної кислоти, а в другу - 1 мл 10%-го розчину Na₂CO₃. Злегка пробірки нагрівають і відмічають запах парів, що виділяються.

(Нюхати обережно!)

Напишіть рівняння цих реакцій.

Реактиви: оцтовий альдегід, ацетон, гідрохлорид фенілгідразину (насичений розчин), ацетат натрію, 25%-й розчин амоніаку, 80-90%-й розчин етилового спирту, 20-40%-й розчин формальдегіду, 10%-й розчин сульфатної кислоти, 10%-й розчин гідроксиду натрію.

Обладнання: фарфорові чашки, азбестові сітки, хімічні лійки, водяні бані, стакани хімічні (50-100 мл), фільтрувальний папір, лід.

а) Одержання фенілгідразону оцтового альдегіду. В пробірку поміщають 0,5 мл насиченого розчину гідрохлориду фенілгідразину, додають невелику кількість кристалічного ацетату натрію і при струшуванні приливають 0,5 мл оцтового альдегіду. Випадають кристали фенілгідразону оцтового альдегіду.

Напишіть рівняння реакції. Для чого додають в реакційну суміш ацетат натрію?

б) Одержання уротропіну і його гідроліз. В фарфорову чашку наливають 5 мл формаліну (20-40%-го) і при помішуванні скляною паличкою додають концентрований розчин амоніаку до появи запаху амоніаку. Випаровують воду з реакційного середовища спочатку при нагріванні чашки на азбестовій сітці, потім на водяній бані. Під час випаровування суміш помішують скляною паличкою. Одержаний таким чином уротропін очищають кристалізацією з 80-90%-го спирту. Для цього сухий залишок переносять з фарфорової чашки в пробірку, додають трошки спирту і нагрівають при струшуванні на водяній бані. Якщо осад розчиниться не повністю, додають ще трошки спирту. Гарячий спиртовий розчин уротропіну швидко фільтрують через складчатий фільтр. При охолодженні фільтрату з нього випадає осад очищеного уротропіну. Осад переносять на фільтрувальний папір, віджимають кристали від надлишку розчинника.

Напишіть рівняння реакції одержання уротропіну (гексаметилентетрамі-

ну) і його структурну формулу. Яке практичне значення має уротропін?

Вносять по 0,1-0,2 г уротропіну в дві пробірки. В одну пробірку додають 1 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти, в другу 1 мл 10%-го розчину гідроксиду натрію. Нагрівають вміст пробірок до кипіння і по запаху (Обережно!) визначають речовини, що виділяються з реакційного середовища.

При гідролізі уротропіну в кислому середовищі виділяється формальдегід, а амоніак з сульфатною кислотою утворює сіль амонію:

(СН₂)₆N₄ + 6H₂O + 2H₂SO₄ = 6CH₂=O + 2(NH₄)₂SO₄

При гідролізі уротропіну в лужному середовищі виділяється амоніак.

Дата добавления: 2014-11-09