Дослід 72. Одержання і властивості пікринової кислоти

Реактиви: фенол, концентрована сульфатна кислота, нітратна кислота ( =1,5), глюкоза, карбонат натрію, насичений водний розчин пікринової кислоти, концентрований спиртовий розчин пікринової кислоти, спиртові розчини нафталіну і -нафтолу, 10%-й розчин гідроксиду натрію.

Обладнання: водяні бані, хімічні стакани (50-100 мл), зразки безбарвних тканин з вовни і шовку.

а) В пробірці обережно змішують 0,5 г фенолу з 1,5 мл концентрованої сульфатної кислоти (Тяга!), потім суміш нагрівають до утворення однорідної рідини. Охолоджену рідину обережно переливають в пробірку, що містить 2 мл води, і поступово додають димлячу нітратну кислоту. Розчин забарвлюється в темно-вишневий колір. Потім суміш нагрівають 15 хвилин на водяній бані і після охолодження розводять рівною кількістю води. Виділяються жовті кристали пікринової кислоти.

б) Концентрований спиртовий розчин пікринової кислоти ділять на дві частини. До однієї з них додають спиртовий розчин нафталіну, а до другої - -нафтолу. Одержані суміші збовтують. Випадають забарвлені осади молекулярних комплексів: пікрат нафталіну (жовтого кольору) і пікрат -нафтолу (оранжевого кольору).

в) В пробірку поміщають декілька кристалів пікринової кислоти, 3 мл розчину карбонату натрію і 0,1 г глюкози. Суміш нагрівають і кип’ятять декілька хвилин. Забарвлення змінюється до червоного, а при підкисленні стає оранжево-жовтим.

Глюкоза легко окислюється в лужному середовищі, відновлюючи при цьому одну з нітрогруп в пікриновій кислоті до аміногрупи. Пікрамінова кислота, що утворюється при цьому, в лужному середовищі дає забарвлені в червоний колір солі внаслідок хіноїдної будови їх молекул (подібно іншим нітрофенолам):

Червоного кольору

Після підкислення розчину сульфатною кислотою хіноїдна структура перетворюється у звичайну фенольну – червоний колір зникає.

г) До насиченого розчину пікринової кислоти додають декілька крапель розчину гідроксиду натрію до лужної реакції по лакмусу. Світло-жовте забарвлення переходить у темно-оранжеве.

Яка причина зміни забарвлення?

д) В насичений водний розчин пікринової кислоти занурюють зразки тканин з вовни чи шовку і нагрівають на водяній бані 15-20 хвилин. Потім рідину зливають, зразки тканин промивають декілька разів у воді, віджимають і висушують. Тканини забарвлюються в яскраво жовтий колір. Пікринова кислота взаємодіє з аміногрупами білків, утворюючі нерозчинні продукти жовтого кольору.

Чи можна фарбувати пікриновою кислотою папір? Відповідь мотивуйте.

Дата добавления: 2014-11-09