Дослід 65. Бромування толуену

Дослід 64. Бромування бензену.

Галогено-, нітро- і сульфопохідні бензенового ряду

Лабораторна робота № 15

Реактиви: бензен, розчин брому в ССl₄ (1:5), залізні ошурки, розчин амоніаку, лакмусовий папір (синій).

Обладнання: зворотні повітряні холодильники до пробірок, водяні бані.

Роботу слід проводити в витяжній шафі!

а) В пробірку наливають 1 мл бензену і 1 мл розчину брому в CCl₄ (1:5). Пробірку закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і нагрівають на водяній бані. Знебарвлення не відбувається. Пробірку відкривають і підносять до отвору вологий синій лакмусовий папірець.

Чи змінюється при цьому колір індикатору?

б) До реакційної суміші, що використовувалась в досліді 62,а, додають декілька ошурок заліза. Пробірку закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і нагрівають на водяній бані. Через деякий час робиться помітним виділення бромоводню, що легко виявити по зміні кольору вологого синього лакмусового папірця, піднесеного до отвору повітряного холодильника, а також по утворюванню білого диму від піднесеного до отвору повітряного холодильника клаптика фільтрувального паперу, змоченого розчином амоніаку. Через 5-10 хвилин після начала реакції пробірку відкривають і в реакційну суміш занурюють смушку фільтрувального паперу. Потім її висушують на повітрі. На папері залишається бромбензен, що відрізняється по запаху від вихідного бензену.

Напишіть рівняння реакції бромування бензену і розгляньте механізм (S_E2) цього процесу. Які з ізомерів дибромбензену можуть утворитися при подальшому бромуванні бромбензену?

Реактиви: толуен, розчин брому в CCl₄, залізні ошурки, лакмусовий папір (синій).

Обладнання: зворотні повітряні холодильники до пробірок, водяні бані.

Роботу слід проводити в витяжній шафі!

а) Пробірку з 1 мл толуену і 1 мл розчину брому в чотирихлористому вуглеці (1:5) закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і нагрівають на киплячій водяній бані 10 хвилин. Галогенування супроводжується виділенням бромоводню, що виявляють по почервонінню синього лакмусового папірця (вологого!), піднесеного до отвору повітряного холодильника. Потім смушку фільтрувального паперу занурюють в реакційну суміш і висушують на повітрі. Бром, бромоводень, чотирихлористий вуглець, толуен випаровуються, а на папері залишається бромистий бензил, який подразнює слизові оболонки носа. (Нюхати обережно!).

б) В пробірку наливають 1 мл толуену, 1-2 мл розчину брому в CCl₄ і додають невелику кількість залізних ошурок. Пробірку закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і нагрівають на водяній бані до початку реакції, що можна виявити по виділенню бульбашок з реакційної суміші. Через 5-10 хвилин після початку реакції до отвору повітряного холодильника підносять вологий лакмусовий папірець і відмічають зміну забарвлення індикатору. Потім смушку фільтрувального паперу змочують реакційною сумішшю і висушують її на повітрі. На папері залишається речовина, що відрізняється від толуену і не подразнює слизові оболонки носа.

Розгляньте механізми галогенування толуену в ядро (S_E2) і в бічний ланцюг (S_R). Утворення яких ізомерів можливо при бромуванні толуену в ядро? Поясніть роль каталізатору (FeBr₃) при галогенуванні ароматичних вуглеводнів в ядро.

Дата добавления: 2014-11-09