Дослід 77. Окислення бензальдегіду

Ароматичні альдегіди і кетони

Лабораторна робота 17

Дослід 76. Окислення гідрохінону.

Дослід 75. Окислення фенолу.

Дослід 74. Взаємодія багатоатомних фенолів з хлоридом феруму (ІІІ).

Дослід 73. Сульфування фенолу.

Реактиви: фенол, концентрована сульфатна кислота.

Обладнання: водяні бані.

До 3 мл концентрованої сульфатної кислоти поступово при струшуванні додають 2 г фенолу (Обережно! Фенол викликає опіки!) Суміш розливають в дві пробірки. В одну з них поступово додають 3-5 мл холодної води. При цьому фенол виділяється у вигляді муті, з’являється характерний запах фенолу. Другу пробірку з однорідною сумішшю нагрівають на водяній бані 5 хвилин і після охолодження реакційну суміш виливають в 10 мл холодної води. Одержана суміш залишається однорідною, запах фенолу відсутній.

Напишіть рівняння реакції сульфування фенолу. Які ізомери при цьому утворюються? До якого типу відноситься ця реакція?

Реактиви: 1%-ні розчини пірокатехіну, резорцину, гідрохінону, пірогалолу; 10%-й розчин FeCl₃, 2 н. розчин гідроксиду натрію.

В чотири пробірки наливають по 1 мл розчинів багатоатомних фенолів (пірогалол попередньо нейтралізують розчином лугу). В кожну пробірку додають декілька крапель розчину хлориду феруму (ІІІ). Пірокатехін забарвлюється в смарагдово-зелений колір, резорцин – в фіолетовий, гідрохінон – в синій, а пірогалол – в буро-червоний.

Реактиви: фенол, 1%-й розчин перманганату калію, 5%-й розчин карбонату натрію

Обладнання: піпетки.

В пробірці розчиняють 0,1 г фенолу в розчині карбонату натрію. Потім при струшуванні по краплях додають розчин перманганату калію. Розчин знебарвлюється, випадає бурий осад.

Поясніть зміну забарвлення, що спостерігається.

Реактиви: гідрохінон, 5%-й розчин сульфатної кислоти, KBrO₃.

Обладнання: водяні бані, термометри, хімічні лійки, фільтри.

В пробірці змішують 5 мл води, 0,1 г бромату калію і 0,5 мл 5%-ної сульфатної кислоти. До суміші додають 0,2 г гідрохінону і нагрівають на водяній бані до 50^оС. Через деякий час утворюється проміжна сполука чорного кольору – хінгідрон. Без додаткового нагрівання суміш самочинно розігрівається до 75^оС. Поступово реакційна маса стає яскраво-жовтою. Її охолоджують до 0^оС і відфільтровують бензохінон, що випав в осад. Температура плавлення бензохінону – 116^оС, але він дуже леткий, подразнює дихальні шляхи, тому його слід зберігати у витяжній шафі.

Напишіть формули повного і неповного окислення гідрохінону.

Реактиви: бензальдегід, ацетофенон, реактив Толленса.

Обладнання: водяні бані,,.годинникові скельця, хімічні лійки, фільтри, піпетки.

а) На одне годинникове скло поміщають 1-2 краплі бензальдегіду, а на друге – 1-2 краплі ацетофенону і залишають стояти на повітрі. Через 1-2 години на одному з скелець з’являються кристали бензойної кислоти. Чи змінюється речовина на другому скельці?

б) В дві чисті пробірки поміщають по 1 мл реактиву Толленса і додають в одну пробірку 1-2 краплі бензальдегіду, а в другу – 1-2 краплі ацетофенону. Вміст пробірок нагрівають на водяній бані. Порівняйте зміни, що відбуваються в кожній пробірці.

Чим пояснити відміну у поведінці бензальдегіду і ацетофенону в проведених дослідах? Напишіть рівняння реакції окислення бензальдегіду до бензойної кислоти при дії реактиву Толленса.

Дата добавления: 2014-11-09