Дослід 85. Утворення і властивості естерів ароматичних кислот

Дослід 84. Відношення бензойної і саліцилової кислот до нагрівання.

Реактиви: бензойна кислота, саліцилова кислота, баритова вода (насичений розчин).

Обладнання: вигнуті газовідвідні трубки.

В одну пробірку поміщають невелику кількість бензойної кислоти, а в другу – саліцилової кислоти, закривають пробірки пробками з вигнутими газовідвідними трубками і майже горизонтально закріпляють їх в штативі. Кінці газовідвідних трубок опускають в пробірки з 1,5-2 мл баритової води (прозорої). Пробірки з кислотами обережно нагрівають полум’ям пальника. Спостерігається плавлення кислот і їх возгонка з утворенням білого нальоту на стінках пробірок. Посилюють нагрівання всієї пробірки, при цьому в одній з пробірок, що містить баритову воду, розчин мутніє, а в пробірці з реакційною масою після відкривання пробки відчувається характерний запах фенолу.

Порівняйте і поясніть процеси, що відбуваються при нагріванні кислот.

Реактиви: саліциловакислота, бензойна кислота, етиловий спирт, концентрована сульфатна кислота, концентрований розчин гідроксиду натрію, етилбензоат, аспірин, 5%-й розчин FeCl₃.

Обладнання: водяні бані, зворотні повітряні холодильники до пробірок, піпетки.

а) Одержання естерів ароматичних кислот. В пробірці змішують при охолодженні 5 мл етилового спирту і 2 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш поділяють на дві частини: до одної частини додають при струшуванні 0,5 г бензойної кислоти, а до другої – 0,5 г саліцилової кислоти. Пробірки закривають пробками з повітряними зворотними холодильниками і нагрівають на киплячій водяній бані 15 хвилин. Після охолодження реакційні суміші виливають в стакани з 15 мл води. На поверхні води з’являються шари естерів з сильним характерним запахом.

Напишіть рівняння реакції етерифікації бензойної і саліцилової кислот. Розгляньте механізм цих реакцій.

б) Гідроліз естерів ароматичних кислот. До декількох крапель етилбензоату додають 1-2 мл концентрованого розчину гідроксиду натрію, суміш нагрівають на киплячій водяній бані протягом 10 хвилин при струшуванні. Потім суміш охолоджують і підкисляють концентрованою хлоридної кислотою. Випадає осад кристалічної бензойної кислоти.

Напишіть рівняння реакції гідролізу етилбензоату в лужному середовищі.

в) Взаємодія естерів саліцилової кислоти з хлоридом феруму (ІІІ). В одну пробірку наливають декілька крапель етилсаліцилату і 2 мл спирту, а в другу – до 2 мл спирту додають декілька кристалів салолу (фенілсаліцилату). В кожну пробірку додають по 1-2 краплі розчину хлориду феруму (ІІІ). З’являється фіолетове забарвлення.

Чим можна пояснити різку зміну кольору розчинів? Який висновок можна зробити щодо структури використаних естерів?

г) Гідроліз аспірину (ацетилсаліцилової кислоти). В пробірці розчиняють декілька кристалів аспірину в 5 мл води. Одержаний розчин поділяють на дві частини. До першої з них додають 1-2 краплі розчину хлориду феруму (ІІІ). Забарвлення при цьому не змінюється. Другу частину розчину аспірину кип’ятять декілька хвилин і після охолодження додають 1-2 краплі розчину хлориду феруму (ІІІ). При цьому з’являється червонувато-фіолетове забарвлення.

Поясніть причину забарвлення розчину. Напишіть рівняння реакції аспірину з водою.

Дата добавления: 2014-11-09