Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры

Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп – СООН, связанных с углеводородным радикалом

Классификация карбоновых кислот. Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

Карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе, реагируют с металлами, оксидами, гидроксидами металлов.

Реакции замещения гидроксильной группы приводит к получению производных кислот: ангидридов, галогенангидридов, амидов, сложных эфиров.

Производные кислот подвергаются гидролизу с образованием исходных кислот и являются более реакционноспособными, чем сами кислоты.

Реакции по радикалу. Этот тип реакций зависит от строения радикала.

Сложными эфирами называются производные кислот и спиртов или фенолов, общей формулы

Наиболее важной реакцией получения сложных эфиров является реакция этерификации – взаимодействие карбоновых кислот и спиртов.

Особенности реакции этерификации: 1) реакция обратимая; 2) катализаторами служат кислоты, в частности серная кислота; 3) молекула воды отщепляется за счет гидроксильной группы кислоты (второй реакционный центр) и водорода от спирта.

Как все производные кислот, сложные эфиры подвергаются гидролизу. Причем гидролиз в кислой среде - это обратимый процесс, а в щелочной среде реакция не обратимая (часто ее называют реакцией омыления).

Жиры (триглицериды) – сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

В состав жиров входят высшие карбоновые кислоты, с четным числом атомов углерода от 4 до 26 и неразветвленного строения, которые могут содержать одну или несколько двойных связей. Они могут быть предельными и непредельными (как правило цис-формы, содержащие одну или более двойных связей).

Как правило, все сложные эфиры, входящие в состав жиров являются полными эфирами, содержат остатки различных высших карбоновых кислот и называются смешанными триглицеридами. Известны также диглицериды и моноглицериды, в которых этерифицированы только две или одна гидрокси группа глицерина. Из насыщенных жирных кислот наиболее распространены лауриновая C₁₁H₂₃COOH, миристиновая C₁₃H₂₇COOH, пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH, стеариновая C₁₇H₃₅COOH, Из ненасыщенных кислот – олеиновая C₁₇H₃₃COOH, линолевая С₁₇H₃₁COOH, линоленовая C₁₇H₂₉COOH.

Консистенция жиров зависит от строения кислот, входящих в состав триглицеридов: предельные кислоты образуют твердый жир, непредельные -жидкий. Как все сложные эфиры, триглицериды подвергаются гидролизу. Гидролиз триглицеридов протекает по стадиям до ди-, моноглицеридов, глицерина и высших карбоновых кислот. Стадии идут последовательно с разными скоростями, ускоряются кислотами и их производными. Часто гидролиз проводят в щелочной среде с образованием глицерина и солей высших карбоновых кислот, которые называются мылами:

Для триглицердов возможны реакции переэтерификации, алкоголиза, ацидолиза.

Жиры (масло), содержащие непредельные кислоты, способны вступать в реакции присоединения и окисления по двойной связи подобно этиленовым углеводородам: реакции гидрирования (гидрогенизации), взаимодействия с галогенами, окисления.

Контрольные задания №1

Напишите уравнения реакций получения сложных эфиров, а затем их кислотного и щелочного гидролиза:

1)	изопропилового эфира масляной кислоты	2)	изобутилацетата
3)	диэтилоксалата	4)	моноацетата этиленгликоля
5)	пропилпропионата	6)	этилбутирата
7)	бутилформиата	8)	метилового эфира 2-метилбутановой кислоты
9)	изопропилпропионата	10)	метилацетата
11)	изопропилбутирата	12)	изопропилового эфира пальмитиновой кислоты
13)	диметилоксалата	14)	вторичного бутилпропионата
15)	триацетата глицерина	16)	пропилацетата
17)	изопропилформиата	18)	этилбензоата
19)	метилового эфира орто-гидроксибензойной кислоты	20)	диацетата глицерина
21)	бутилстеарата	22)	изобутилбутирата
23)	моноэтилоксалата	24)	третичного бутилацетата
25)	этилацетата	26)	этилформиата

Контрольные задания №2

Напишите уравнения реакций получения следующих триглицеридов, затем взаимодействия их с бромной водой и омыления гидроксидом натрия:

1)	триолеина	2)	трилинолена
3)	трилиноленина	4)	диолеино-пальмитина
5)	дипальмитино-олеина	6)	диолеино-стеарина
7)	стеаршо-диолеша	8)	диолеино-линоленина
9)	олеино-пальмитино-стеарина	10)	линолено-стеарино-пальмитина
11)	дистеарино-линолена	12)	стеарино-олеино-пальмитина
13)	дипалъмитшо-лшоленша	14)	дилинолено-пальмитина
15)	лшолено-дистеарша	16)	тристеарина
17)	трипалъмитина	18)	олешо-дистеарша
19)	диолеино-линолена	20)	олеино-дилинолена
21)	лшоленшо-дистеарша	22)	дилиноленино-пальмитина
23)	олеино-линолено-пальмитина	24)	линолено-олеино-стеарина
25)	дистеарино-пальмитина	26)	диолеино-пальмитин

Дата добавления: 2014-11-18