Фізичні властивості окремих первинних спиртів нормальної будови

Фізичні властивості

Гідроліз, або омилення естерів чи етерів.

Гідроліз моногалогенпохідних.

Способи одержання.

Спирти в природі у вільному стані зустрічаються рідко, але широко поширені у вигляді естерів, розщепленням (гідролізом) яких і можуть бути отримані. Велике значення в промисловості мають синтетичні способи одержання спиртів. Основними з них є наступні.

С₂Н₅ – ОН + Н – ОН ↔ С₂Н₅ – ОН + НСІ

Тому що реакція оборотна, то її доцільно проводити з водним розчином лугу: С₂Н₅ – ОН + NаОН → С₂Н₅ – ОН + NаСІ

2. Гідратація етиленових вуглеводнів. Протікає при нагріванні алкенів з водою в присутності каталізатору (сульфатна кислота, цинку хлорид та ін.):

СН₃ − СН = СН₂ + Н − ОН → СН₃ – СН (ОН) − СН₃

Пропен 2-Пропанол

3. Відновлення альдегідів і кетонів. У присутності каталізаторів відновлення альдегідів приводить до утворення первинних спиртів, а відновлення кетонів — до вторинних спиртів:

СН₃ – СОН + Н₂ → СН₃ – СН₂ – ОН

Етаналь Етанол

(СН₃)₂С = О + Н₂ → СН₃ – СН – ОН

кетон ׀

СН₃

2-Метилетанол

СН₃ – СН₂ – СОО – СН₃ + Н – ОН → СН₃ – СН₂ – СООН + СН₃ – ОН

Естер метанол

Перші одинадцять членів гомологічного ряду одноатомних спиртів нормальної будови — від метилового СН₃ – ОН до ундецилового С₁₁Н₂₃ – ОН за звичайних умов є рідини. Спирти, починаючи з додецилового С₁₂ Н₂₅ – ОН − тверді речовини. Для багатьох спиртів характерні специфічні запахи: метиловий, етиловий, пропіловий мають сильний спиртовий запах (алкогольний). Наступні члени гомологічного ряду мають неприємний запах, тверді спирти запаху не мають. Щільність всіх спиртів менше 1, всі вони легше води.

Як видно з табл. 6, із збільшенням молекулярної маси спиртів нормальної будови підвищується їх температура кипіння, у зміні температури плавлення спостерігається та ж сама закономірність. Спирти ізобудови мають більш низькі температури кипіння, ніж спирти тієї ж сполуки, але нормальної будови. Спирти киплять при вищій температурі, ніж галогеноалкіли і відповідні вуглеводні: так, метиловий спирт кипить при +64,7° С, метан − при —161,6°, а бромметан − при +4,5°. Це пояснюється тим, що молекули спирту, як і води, асоційовані (з'єднані) одна з одною.

Таблиця 6

Спирт	Формула	Агрегатний стан	Т. плавлен.	Т. кипіння
Метиловий	СН3 – ОН	Рідина	− 97	64,7
Етиловий	С2Н5 – ОН	Рідина	—110,5	78,3
Пропіловий	З3Н7 – ОН	Рідина	—127	97,2
Бутиловий	З4Н9 – ОН	Рідина	—89,6	117.9
Аміловий	З5Н11 − ОН	Рідина	—78,2	137,8
Гексиловий	С6Н13 – ОН	Рідина	—51.6	155.7
Гептиловий	З7Н15 – ОН	Рідина	—35,2	176,3
Октиловий	З8Н17 – ОН	Рідина	— 14	194,5
Нониловыи	З9Н19 – ОН	Рідина	—5	213,5
Дециловый	С10Н21 − ОН	Рідина
Додециловый	С12Н25 – ОН	Тверда речовина
Цетиловий	С16 Н33 – ОН	Тверда речовина		190*
Міріциловий	С31Н63 – ОН	Тверда речовина

* При тиску 15 мм рт. ст.

Перших три спирти (метиловий, етиловий і пропіловий) на відміну від вуглеводнів добре розчиняються у воді, що є результатом впливу гідроксильної групи, наявної як у спиртів, так і у воді. З підвищенням молекулярної маси розчинність спиртів значно зменшується, тому що вплив групи - ОН слабшає ібільший вплив на розчинність чинить нерозчинний у воді вуглеводневий радикал спирту. Вищі спирти у воді не розчиняються.

Перші члени гомологічного ряду легко займаються й горять синюватим, майже непомітним полум'ям. Спирти з більшою молекулярною масою горять, утворюючи кіптяву, і після згоряння залишають чорний наліт, що пояснюється більшим вмістом Карбону в їхній молекулі.

Дата добавления: 2014-11-29