Утворення гліколятів та гліцератів

Хімічні властивості

Ізомерія та номенклатура двохатомних спиртів

Т а б л и ц я 7.

№	Структурна формула алкандіолу	Назва за відповідною до олефіну	Назва за номенклатурою ЮПАК
1. 2. 3. 4. 5.	СН2ОН – СН2ОН СН3 – СНОН – СН2ОН СН2ОН – СН2 – СН2ОН СН3 – СН2 – СНОН – СН2ОН СН3 – СОН – СН2ОН ׀ СН3	етиленгліколь α-пропіленгліколь β-пропіленгліколь α-бутиленгліколь α-ізобутиленгліколь	Етандіол 1,2-Пропандіол 1,3-Пропандіол 1,2-Бутандіол 2-Метил-1,2-пропандіол

Спирти, які містять в своєму складі три функціональні групи – ОН, називають трьохатомними. Найпростішим трьохатомним спиртом є гліцерин С₃Н₅ (ОН)₃. За міжнародною номенклатурою, трьохатомні спирти мають суфікс –триол, тому гліцерин називають пропантриолом.

Детальніше ми розглянемо властивості саме гліцерину та етиленгліколю. Ці два спирти мають багато подібного у будові, а, отже, і у властивостях. Що стосується фізичних властивостей, то і етиленгліколь, і гліцерин є сиропоподібні, солодкі на смак рідини, розчинні у воді, не мають запаху. Суттєвою є відмінність в тому, що етиленгліколь дуже токсична речовина (використовується для виробництва антифризів, 25 % водний розчин етандіолу замерзає при температурі -12 ⁰С, а 60 % - при - 49 ⁰С. Антифризи використовують в зимових умовах для охолодження автомобільних, тракторних, авіаційних двигунів). А гліцерин не є отруйним і широко використовується в харчовій, косметичній та інших галузях промисловості.

Хімічні властивості багатоатомних спиртів теж подібні, це обумовлено наявністю однакових функціональних груп. Саме через наявність гідроксильної групи хімічні властивості багатоатомних спиртів подібні до властивостей одноатомних спиртів, з тією лише різницею, що вони можуть реагувати по одній або по кількох функціональних групах. Розглянемо окремі хімічні реакції.

СН₂ – ОН СН₂ – ОН

2 + ׀ 2 Nа → 2 ׀ ₂Н +

СН₂ – ОН СН₂ – О Nа

Етиленгліколь моногліколят натрію

СН₂ – ОН СН₂ – О Nа

2 + ׀ Nа → ׀ ₂Н +

СН₂ – ОН СН₂ – О Nа

Гліколі, на відміну від одноатомних спиртів, реагують не лише з лужними металами, а й з оксидами та гідрооксидами важких металів. Характерною є реакція з купрум гідроксидом, яка відбувається з утворенням гліцерату або гліколяту купруму: Н Н

׀ ׀

СН₂ – ОН НО – СН₂ СН₂ ─ О О – СН₂

׀ ׀ ׀ Cu ׀

СН – ОН + Сu (ОН)₂ + НО – СН₂ → СН – О О – СН + Н₂О

׀ ׀ ׀ ׀

СН₂ – ОН НО – СН₂ СН₂ – ОН НО – СН₂

Гліцерат купруму

1. Утворення естерів. Практичне значення мають повні естери гліцерину з нітратною кислотою, які використовуються у виробництві вибухових речовин і ліків:

Н₂SО₄

СН₂ОН – СН (ОН) – СН₂ОН + 3НNО₃ → СН₂ОNО₂ – СНОNО₂ – СН₂ОNО₂

-Н₂О Тринітрат гліцерину

Наприклад, просочена тринітратом гліцерину тирса являє собою динаміт, а 1 %-ний розчин цього тринітрату, відомий під фармакопейною назвою «нітрогліцерин» ─ серцеві ліки.

З монокарбоновими кислотами одержують повні і неповні естери, наприклад:

СН₂ – ОН СН₂ – О ─ СО – СН₃

׀ + СН₃ – СООН → ׀ + Н₂О

СН₂ – ОН СН₂ – ОН

Моноацетат етиленгліколю

З вищими карбоновими кислотами гліцерин дає естери – жири.

СН₂ – ОН СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

׀ ׀

СН – ОН + 3С₁₇Н₃₅СООН → СН – О – СО – С₁₇Н₃₅ + 3 Н₂О

׀ ׀

СН₂ – ОН СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

Тристеарат гліцерину

Дата добавления: 2014-11-29