Реакції приєднання. Окиснення і дегідрування первинних спиртів

Хімічні властивості

Фізичні властивості

Окиснення і дегідрування первинних спиртів.

Гідроліз дигалогенпохідних.

Способи добування

Гомологічний ряд насичених альдегідів

Т а б л и ц я 8

Ізомерія та номенклатура

За номенклатурою ЮПАК, називаючи альдегіди, до назви відповідного вуглеводню добавляється суфікс – аль (метан – метаналь, етан – етаналь і т. д.). Ізомерія альдегідів визначається ізомерією радикалу. Нумерація атомів Карбону в молекулі починається з функціональної групи. В назві молекули альдегіду, що має ізобудову, вказується номер атому Карбону, біля якого розташований радикал.

Формула	Номенклатура замісникові	Номенклатура радикально-функціональна (тривіальна)
Н – СОН	Метаналь	Мурашиний (формальдегід)
СН3 – СОН	Етаналь	Оцтовий (ацетальдегід)
СН3 – СН2 – СОН	Пропаналь	Пропіоновий
СН3 – СН2 – СН2 – СОН	Бутаналь	Бутиратний (масляний)
СН3 – СН – СОН ׀ СН3	2-Метилпропаналь	Ізобутиратний (ізомасляний)
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СОН	Пентаналь	Валеріановий

СН₃ – СНСІ₂ + 2 НОН → СН₃ – СН (ОН)₂ → СН₃ – СОН + Н₂О + 2 НСІ

1,1-дихлоретан нестійка форма етаналь

двохатомного спирту

С₂Н₅ – ОН → СН₃ – СОН + Н₂

Етанол етаналь

С₂Н₅ – ОН + О → СН₃ – СОН

Етанол етаналь

3.Оксосинтез. Це один з промислових способів добування альдегідів. Реакцію проводять при нагріванні до 100-200 ⁰С при тискові 250 атм і в присутності каталізатора:

R – СН = СН₂ + СО + Н₂ → R – СН₂ – СН₂ – СОН та R – СН – СОН

׀

СН₃

Перший представник гомологічного ряду (мурашиний альдегід) – газ, наступні гомологи – рідини, а вищі – тверді речовини. Температура кипіння альдегідів збільшується із збільшенням молекулярної маси. Киплять вони при температурі нижчій, ніж відповідні спирти. Густина альдегідів менше одиниці. Мурашиний і оцтовий альдегіди добре розчиняються у воді, наступні – гірше. Нижчі альдегіди мають неприємний, різкий запах, деякі вищі – досить приємний (запах квітів).

Наявність карбонільної групи визначає велику реакційну здатність альдегідів. Подвійний зв'язок між Кабоном та Оксигеном в групі С = О на відміну від звичайного подвійного зв’язку С = С сильно поляризований, тому що Оксиген має значно більшу електронегативність, ніж Карбон, і електронна густина зміщується до Оксигену. Така висока поляризація визначає електрофільні властивості Карбону карбонільної групи і його здатність реагувати з нуклеофільними сполуками. Оксиген карбонільної групи наділений нуклеофільними властивостями. Розглянемо окремі хімічні властивості.

· Приєднання водню: СН₃ – СОН + Н – Н → СН₃ – СН₂ – ОН

· Приєднання синильної кислоти: СН₃ – СОН + Н – СN →

СН₃ – СН – ОН

׀

СN

Внаслідок цієї реакції утворюються α-оксинітрили, які є проміжними сполуками у багатьох органічних синтезах.

Дата добавления: 2014-11-29