Реакції конденсації та полімеризації

Реакції заміщення.

Реакції окиснення.

Реакції окиснення відбуваються дуже легко з утворенням відповідних карбонових кислот. Такі реакції використовують як один із способів їх одержання.

· Окиснення альдегідів арґентум оксидом:

t, NН₃

СН₃ – СОН + Ag₂О → СН₃ – СООН + 2 Ag

Цю реакцію називають реакцією «срібного дзеркала», вона є якісною на альдегіди. Срібло, яке при цьому відновлюється, покриває тонким сріблястим шаром стінки пробірки. В техніці ця реакція використовується для посріблення ялинкових іграшок, дзеркал.

· Окиснення альдегідів купрум гідроксидом:

t

СН₃ – СОН + 2Сu (ОН)₂ → СН₃ – СООН + Сu₂О ↓ + Н₂О

Ця реакція є також якісною на альдегіди. Купрум оксид, який при цьому утворюється, випадає в осад цегляно-червоного кольору. Зміна кольору відбувається поступово: від блакитного, через зелений, жовтий і до цегляно-червоного.

При взаємодії альдегідів із спиртами при різних умовах утворюються ацеталі та напівацеталі. Характерними є також реакції заміщення по радикалу:

СН₃ – СН₂ ─ СОН + СІ₂ → СН₃ – СНСІ – СОН

Пропаналь 2-хлорпропаналь

Для альдегідів характерна так звана альдольна конденсація – утворення спирто-альдегідів або альдолів:

СН₃ – СОН + Н – СН₂ – СОН → СН₃ – СН – СН₂ – СОН

׀

ОН

Альдоль (3-оксибутаналь)

Полімеризація в основному характерна для простих альдегідів. При цьому можуть утворюватись лінійні полімери з відкритим ланцюгом або циклічні:

Н Н

׀ ׀

n С = О → ─ С – О ─ n

׀ ׀

Н Н

Формальдегід полімер формальдегіда (параформ)

При довгому стоянні формаліну можна помітити утворення білого осаду полімеру формальдегіду — параформу. Чим нижча температура, тим швидше відбувається цей процес, тому формалін не слід зберігати при температурі нижчій за 10—12 °С. У промисловості цю реакцію використовують для добування поліформальдегіду, вироби з якого є замінниками металевих деталей.

Окремі альдегіди, наприклад формальдегід, можуть вступа­ти в реакцію поліконденсації з утворенням високомолекулярних сполук. Практичне значення має реакція полікондесації формальдегіду з фенолом з утворенням фенолформальдегідних смол, які широко використовуються для виробництва пластичних мас.

Оскільки у молекулі фенолу атоми Гідрогену рухливі (особливо в положеннях 2, 4, 6), а карбо­нільна група альдегіду здатна до реакцій приєднання, то спо­чатку фенол і формальдегід взаємодіють між собою:

Сполука, що утворилася, взаємодіє далі з фенолом з виділенням молекули води: Добутий продукт взаємодіє з наступною молекулою формаль­дегіду, потім з молекулою фенолу і т. д. Такий спосіб добування полімеру називається реакцією поліконденсації.

Реакція поліконденсації — це процес утворення високомолекулярних речовин з низькомолекулярних, під час якого відщеплюється побічний продукт (найчастіше вода).

Як відомо, під час полімеризації на відміну від поліконденсації побічні речовини не виділяються.

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ НАСИЧЕНИХ ТА НЕНАСИЧЕНИХ АЛЬДЕГІДІВ.

Дата добавления: 2014-11-29