Способи добування. Номенклатура насичених одноосновних кислот

Номенклатура насичених одноосновних кислот

Т а б л и ц я 9

Ізометрія та номенклатура

Одноосновні насичені карбонові кислоти

Карбонові кислоти

Назва кислот «карбонові» походить від латинської назви кислоти Acidum carbonicum, яка була першою вивчена в історії хімії карбоновмісною кислотою.

Стара назва аліфатичних карбонових кислот – жирні кислоти, або кислоти жирного ряду. Карбонові кислоти є похідними вуглеводнів, що містять одну або кілька функціональних карбоксильних груп – СООН. В залежності від природи радикалу вони поділяються на насичені та ненасичені, за кількістю функціональних груп – одно- та багатоосновні. А також кислоти поділяють за кількістю атомів Карбону, що входять до їх складу на нижчі і вищі.

Для найменування карбонових кислот широко вживаються тривіальні назви, наприклад мурашина, оцтова, стеаринова тощо. Багато з цих назв пов’язані з назвами продуктів харчування, з яких вперше були вилучені відповідні кислоти. Також використовують номенклатуру ЮПАК. Нумерацію починають від атома Карбону карбоксильної групи.

Формула	Номенклатура ЮПАК	Тривіальна
Н – СООН	Метанова	Мурашина
СН3 – СООН	Етанова	Оцтова (ацетатна)
СН3 – СН2 – СООН	Пропанова	Пропіонова
СН3 – СН2 – СН2 – СООН	Бутанова	Бутиратна (масляна)
СН3 – СН – СООН ׀ СН3	2-Метилпропанова	Ізобутирана (ізомасляна)
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН	Пентанова	Валеріанова
СН3 – (СН2)4 – СООН	Гексанова	Капронова
СН3 – (СН2)5 – СООН	Гептанова	Енантова
СН3 – (СН2)10 – СООН	Додеканова	Лауринова
СН3 – (СН2)14 – СООН	Гексадеканова	Пальмітинова
СН3 – (СН2)16 – СООН	Октадеканова	Стеаринова

Ізометрія насичених карбонових кислот визначається будовою радикалу. Перші три представники гомологічного ряду ізомерів не мають, бутанова кислота має два ізомери, пентанова – чотири і т. д. Наведемо приклади ізомерів пентанової кислоти:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СООН пентанова

СН₃ – СН₂ – СН – СООН 2-Метилбутанова

׀

СН₃

СН₃ – СН – СН₂ – СООН 3-Метилбутанова

׀

СН₃

СН₃

׀

СН₃ – С – СООН 2,2-Диметилпропанова

׀

СН₃

Кислоти в природі зустрічаються у вільному вигляді, а також перебувають у складі естерів, гідролізом яких їх переважно і добувають:

СН₃ – СО – О – С₄Н₉ + НОН → СН₃ – СООН + С₄Н₉ – ОН

Естер оцтова кислота

Існують і синтетичні способи добування кислот: окислення первинних спиртів і альдегідів, гідроліз нітрилів, окислення насичених і ненасичених вуглеводнів. У процесі окислення твердих алканів С₁₀ – С₂₀ утворюються так звані синтетичні жирні кислоти, з яких виготовляють мила і миючі засоби.

Карбонові кислоти можна одержати через металоорганічний синтез. Активні металоорганічні сполуки реагують з СО₂ і утворюють карбоксилати – мішані солі карбонових кислот.

Досить поширеним є метод карбонілювання (оксосинтез). Карбонові кислоти утворюються під час взаємодії алкенів, спиртів, галогенпохідних з карбон оксидом і водою:

Со

3СО + 6Н₂ → СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН + Н₂О

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН + СО → СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН

½ О₂

Або: R – СН = СН₂ + СО + Н₂ → R – СН₂ – СН₂ – СОН →

R – СН₂ – СН₂ – СООН

Nі(Со), 200 ⁰С

Або: R – СН = СН₂ + СО + Н₂О → R – СН₂ – СН₂ – СООН

Дата добавления: 2014-11-29