Гідроксикислоти

Гідроксикислоти або спиртокислоти - сполуки, які містять дві різні функціональні групи: карбоксильну та гідроксогрупу. Гідроксикислоти характеризуються по основності (за кількістю карбоксильних груп) і по атомності (за кількістю гідроксогруп, враховуючи гідроксогрупу карбоксилу): НООС – СН₂ – СН – СООН

׀

ОН гідроксибурштинова (яблучна) кислота,

двохосновна, трьохатомна

Наведемо приклади окремих гідроксикислот, які мають значення в харчовій промисловості та кулінарії:

Молочна кислота, 2-гідроксипропанова, α-гідроксипропіонова С₃Н₆О₃, структурна формула – СН₃ – СНОН – СООН. Існує у вигляді рацемату та двох оптичних ізомерів. Першою з цих кислот була виявлена в скислому молоці молочна кислота бродіння – сиропоподібні, дуже гігроскопічна рідина. В промисловості її одержують шляхом молочнокислого бродіння цукристих речовин: С₆Н₁₂О₆ → 2С₃Н₆О₃. Рацемат молочної кислоти накопичується при одержанні всіх молочнокислих продуктів (ацидофіліна, кефіру, ряжанки, сметани), при дозріванні сирів, при квашенні капусти, солінні огірків, помідорів, яблук, силосуванні рослинних кормів. Застосовується також в текстильній, шкіряній промисловості, при фарбуванні. Ізомер молочної кислоти був виділений із м’язів тварин і називається м’ясо-молочною кислотою. Має важливе фізіологічне значення: у стані спокою організму переходить в глікоген – запасну енергетичну речовину. Глікоген використовується при інтенсивному фізичному навантаженні, розумовій праці, що супроводжується відчуттям голоду, втоми. Велике накопичення молочної кислоти в організмі є шкідливим. Відчуття болю в м’язах після фізичного навантаження є ознакою надлишкової кількості молочної кислоти. Кислота накопичується в м’язах, коли вони використали весь запас кисню і не здатні перетворювати глюкозу по аеробному механізму. Саме тоді підключається анаеробний механізм, при розщепленні глюкози на дві молекули молочної кислоти теж виділяється енергія. Але під час анаеробного окислення концентрація молочної кислоти підвищується і людина відчуває загальну слабкість, важкість в м’язах. В організмі людини молочна кислота опосередковано бере участь і в ефектах, що супроводжують стан сильного сп’яніння. Так як вся метаболююча активність печінки може бути затрачена на перетворення етанолу, цей орган вже не досить ефективно буде зв’язувати молочну кислоту. Тому молочна кислота може попасти в систему кровообігу і підвищити кислотність м’язів, тому людина буде почувати себе зовсім розбитою і втомленою. Молочна кислота може також впливати на осадження твердих речовин в організмі, зокрема солей сечової кислоти. Як правило, такі солі виділяються із сечею, але молочна кислота утруднює їх виділення, тому ці солі можуть накопичуватись у суглобах, що супроводжується болями, таке захворювання називають подагра. Сприяють розвитку подагри продукти харчування багаті пуринами, сюди належать і червоні вина та портвейн.

Яблучна кислота (моногідроксибурштинова, 2-гідроксибутандіова), структурна формула НООС – СН₂ – СНОН – СООН, трьохатомна, двохосновна. Має один асиметричний атом Карбону, тому існує у вигляді двох оптичних антиподів і рацемату. В природі широко розповсюджена ліво- обертаюча яблучна кислота, що міститься в яблуках, винограді та інших фруктах.

Виннокам’яна кислота (α, β-дигідроксибурштинова, 2,3-дигідроксибутандіова), структурна формула НООС – СНОН – СНОН – СООН, чотирьохатомна, двохосновна. Має два оптичних ізомери, один бездіяльний ізомер і рацемат (виноградна кислота). Найбільше значення має право обертаючий ізомер – природна винна кислота. Це кристалічна речовина, добре розчинна у воді. У великій кількості міститься у винограді, зустрічається і в інших рослинах. При бродінні виноградного соку в бочках ця кислота залишається у вигляді нерозчинного осаду (винного каменю) у вигляді кислої калієвої солі НООС – СНОН – СНОН – СООК. Винна кислота використовується в медицині, у виробництві лимонадів, у суміші з гідрокарбонатом натрію – для приготування пекарських і шипучих порошків, її солі використовують в аналітиці цукрового виробництва.

Лимонна кислота (цитринова, 2-гідроксипропан-1,2,3-триова), трьохосновна, чотирьохатомна, структурна формула

ОН

׀

НООС – СН₂ – С – СН₂ – СООН

׀

СООН

Уперше була добута з лимонного соку, вона також міститься у смородині, аґрусі, вишні, брусниці, в листках махорки, в буряковому і виноградному соках. Особливо багато її у вигляді солей лужних металів у соку бульб топінамбуру (70 % усіх органічних кислот). Лимонна кислота – кристалічна речовина, добре розчинна у воді, не має асиметричного атому Карбону, тому оптично неактивна. Ця кислота відіграє важливу роль у процесах обміну речовин в організмах. У промисловості лимонну кислоту добувають під час бродіння цукрів меляси під дією аерофільних плісеневих грибів. Це окиснювальне бродіння потребує притоку кисню повітря (так зване аеробне бродіння): 2С₆Н₁₂О₆ + 3О₂ → 2С₆Н₈О₇ + 4Н₂О

Коли бродіння закінчується, розчин містить 10 – 15 % лимонної кислоти, яку осаджують у вигляді солей Кальцію.

Лимонну кислоту вивільняють сульфатною кислотою, її вихід становить близько 60 % маси сахарози. Останнім часом запропоновано добувати лимонну кислоту синтетично окисленням 4-метилентетрагідропірану.

Використовується лимонна кислота в харчовій промисловості для виготовлення цукерок, кремів, безалкогольних напоїв, а також як консервант, смакова добавка до салатів, м’яса та риби, для розм’якшення колагенових волокон при маринуванні м’яса та птиці. У текстильній промисловості її використовують для фарбування тканин, має значення кислота і в медицині.

Запитання професійного спрямування

1. Які одноосновні насичені карбонові кислоти використовують в харчовій промисловості?

2. Що таке оцет і як його використовують в кулінарії?

3. Які умови потрібно створити, щоб при бродінні виноградного чи яблучного соку утворювалась оцтова кислота?

4. Поясніть, чому при додаванні соди в тісто для надання йому пористості та крихкості соду, як правило, гасять оцтом?

5. Де в природі містяться мурашина та оцтова кислоти?

6. Чи використовують в харчовій промисловості мурашину кислоту?

7. Яка кислота є причиною неприємного смаку та запаху зіпсованого вершкового масла?

8. Чи має позитивне значення в технології харчування масляна кислота?

9. Які вищі жирні кислоти використовують в ТПЇ і для чого?

10. Що таке стеарин?

11. Які вищі карбонові кислоти входять до складу бджолиного воску, спермацету?

12. В якій природній сировині міститься олеїнова, лінолева, ліноленова кислоти? Яке значення мають ці кислоти в технології харчування?

13. Напишіть реакцію естерифікації, за якою можна одержати жир.

14. Яка кислота є найкращим консервантом і чому?

15. Де в природі міститься щавлева кислота? Чи є вона корисною для організму людини?

16. Що таке оксалати і яке вони мають фізіологічне значення?

17. Яка гідроксикислота утворюється під час приготування кисломолочних продуктів, квашенні овочів і фруктів? Яке фізіологічне значення має ця кислота?

18. Як використовується молочна кислота в харчовій промисловості?

19. Як в промисловості добувають молочну кислоту?

20. Чому в бочках, де витримується довгий час вино, утворюється нерозчинний осад?

21. Де в природі міститься винна кислота і яке вона має значення в кулінарії?

22. Назвіть природні джерела лимонної кислоти. Яке значення має ця кислота в ТПЇ?

23. Як в промисловості добувають лимонну кислоту?

24. Поясніть, для чого додають кислоти (лимонну, оцтову) при маринуванні м’яса?

25. Для чого в український борщ додають кислоти чи продукти, які їх містять?

26. Назвіть, які органічні кислоти містяться у винограді, яблуках, лимонах, смородині, сливах, аґрусі, вишнях?

☼ ТЕСТИ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ

1. Серед запропонованих вибрати формули альдегідів та назвати їх:

а) СН₃ – СН₂ – ОН; б) СН₃ – СН₂ – СОН; в) СН₂ – СН₂; г) СН₂ = СН – СОН.

2. Вказати формулу гліцерину:

а) СН₂ – СН – СН₂; б) СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН; в) СН₃ – СН₂ – СООН.

׀ ׀ ׀

ОН ОН ОН

3. Формула якої речовини зображена: СН₃ – СН₂ – СООН

а) пропаналю; б) пропанолу; в) пропанової кислоти?

4. За агрегатним станом пальмітинова кислота:

а) газ; б) рідина; в) тверда речовина.

5. Яка кислота надає неприємного запаху та смаку зіпсованому вершковому маслу:

а) бутанова; б) метанова; в) стеаринова?

6. Написати формули лимонної кислоти та етилового спирту і вказати їх значення в ТПЇ.

7. З якими речовинами може реагувати метиловий спирт:

а) кисень; б) кальцію оксид; в) натрій; г) бутанова кислота.

Написати відповідні рівняння реакцій.

8. Якісна реакція на багатоатомні спирти взаємодія з:

а) Ag₂O; б) NaOH; в) Cu(OH)₂. Написати рівняння реакцій.

9. Здійснити перетворення:

етилен → етанол → етаналь → етанол → етилат калію;

пропан → пропен → пропанол → пропаналь → пропанова кислота → сіль пропанової кислоти;

метан → хлорметан → метанол → метаналь → метанова кислота → метилбутаноат.

10. Напишіть рівняння реакцій за наведеними схемами. Внаслідок якої з них утвориться пропанова кислота?

а) СН₃ − СН₂ − СОН + Аg₂О →

б) СН₂ = СН – СН₃ + Н₂О →

11. Внаслідок гідратації етилену утворилось 150 г етилового спирту. Скільки літрів етилену було використано?

12. Скільки моль оцтової кислоти утвориться внаслідок окиснення 20 г оцтового альдегіду купрум гідроксидом?

Дата добавления: 2014-11-29